[Annales] Errata, Remarques...

[batata]

Helloooo

Toutes les questions sur les Annales de Chimie O doivent être posées ici

[Spaghettouille]

Bonjour!

J'ai quelques questions concernant le concours de l'annee derniere:

Q.10. Item E: Je n'arrive vraiment pas a voir ou se trouve le plan de symetrie meme avec comme indication que c'est le "plan de la feuille"... Quelqu'un pourrait essayer de m'expliquer s'il vous plait meme si c'est pas facile par ecrit..

Q11. Item D: comment on sait que le carbone asymetrique est R ?

Q12. On propose dans les items une molecule χ, mais... c'est laquelle ? Je la vois pas...

Q13. Item A: est-ce qu'on peut parler d'effet mesomere attracteur sur le cycle aromatique alors que le cycle et les groupes Cl et ONO2 sont separes par 2 liaisons σ ?

Voila

Merci beaucoup a la personne qui prendra le temps de me repondre!

[Mitsunobu]

Si tu me les scannes je peux te répondre, sinon non.

[Spaghettouille]

Je n'ai pas de scanner.

[IsBreakingBadly]

Tu peux toujours prendre une photo et la poster

[mira]

Alors pour la question 11, on sait que le carbone asymétrique est R parce qu'on te dit que la molécule réactive est de configuration S et que la réaction est une SN2 donc tu peux dessiner ta molécule de départ avec les liaisons dans l'espace (en Cram) et après attaque, tu as une inversion de configuration relative de ton carbone et après tu refais un CIP sur le carbone asymétrique de la molécule produite et tu obtiens R.
Et pour la question 13, oui tu peux parler d'effet -M parce qu'avec la délocalisation depuis l'oxygène et à travers le cycle, ta liaison simple va devenir une liaison pi et t'auras un système pi-sigma-n.

Pour les deux autres questions par contre, j'ai pas les énoncés/corrections.

[batata]

Bonjour!

Q12. On propose dans les items une molecule χ, mais... c'est laquelle ? Je la vois pas...

C'est la dernière ; dans les items ça devrait être ça plutôt \(\xi\)

[cpoulain2001]

Bonjour à tous !
Petites questions
Concours de 2010 Q8 :

IMG_1262.JPG

pourquoi la fonction à droite de l'amide n'est pas considéré comme un acétal ?

Q9 :

IMG_1261.JPG

Je comprend pas le classement, les alcools ont un pKa à 16, les amines un pKa à 10
pourquoi le H en alpha est pas plus acide ? Son acide est stabilisé par mésomérie pourtant.
Moi j'aurai mis gamma, alpha, béta, delta (mais ça n'existe pas !)

Merci merci

[Mitsunobu]

pourquoi la fonction à droite de l'amide n'est pas considéré comme un acétal ?

Car ils l'ont oublié.

Je comprend pas le classement, les alcools ont un pKa à 16, les amines un pKa à 10
pourquoi le H en alpha est pas plus acide ? Son acide est stabilisé par mésomérie pourtant.
Moi j'aurai mis gamma, alpha, béta, delta (mais ça n'existe pas !)

pKa ROH <=> RO- : ~16-18 (Delta)
pKa COOH <=> COO- : 4-5 (Gamma)
pKa RNH2 <=> RNH- : ~35 (Béta) : Fais gaffe, on le déprotonne là, on le protonne pas, c'est un très mauvais acide.
pKa de ton H j'dirai dans les 25 (Alpha)

Gamma > Delta > Alpha > Béta

DANS TOUS LES CAS :
En premier temps dans ton QCM tu mets en premier le Gamma et en dernier le Béta.
Ça, ça doit te prendre 2 secondes. Après à ta place j'ferai par élimination .

Mais sinon, même si ton H est stablisé par mésomérie ya deux problèmes :
Déjà ta charge (-) est sur un atome de carbone. Ensuite il y a déjà une conjugaison avec l'autre oxygène.

PS : http://perso.numericable.fr/chimorga/Ni ... /tablo.php
PPS : C'est un exo où tu dois utiliser surtout les QCM réponses pour répondre, le plus rapidement et efficacement possible.

[cpoulain2001]

Merci beaucoup !