[Annales] Errata, Remarques...

Mitsunobu
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Mitsunobu »

Essaye de mettre une image si tu veux que j'y réponde.
Klech au ski
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Klech au ski »

Salut,

Par rapport à la question 13, concours 2013-2014 : je ne comprends pas pourquoi ICI Cl et ONO2 sont M- ! Dans le cours Cl est M+, donneur, donc pourquoi ici il serait attracteur ?
Pareil pour O-NO2: dans le cours on a vu que -NO2 était -M, d'accord. Mais on n'a pas vu le O-NO2 : comment je sais qu'il est encore -M? Vu le O avec ses 2 doublets devant lui, j'avais tendance à croire qu'il serait +M aussi.


Merci d'avance !!!!
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Klech au ski
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Klech au ski »

ah, ma question était sur l'item A: il est 'vrai' dans la correction . Merci !
rousse-en-force
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par rousse-en-force »

Ok donc voilà l'énoncé pour la question 13 de 2013
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rousse-en-force
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par rousse-en-force »

Voilà pour la 13 de 2012
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rousse-en-force
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par rousse-en-force »

Et enfin pour la 11 de 2012 ^^
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Mitsunobu
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Mitsunobu »

C'est parti :
rousse-en-force a écrit :avec la question 13 de 2013: pour moi la cétone régit avec le NaBH4 pour former un alcool secondaire donc soit l'item A ou C...Je pige pas pourquoi on la touche pas... Et c'est pareil je pensais que la cétone avec le NaCN donnerait la forme D vu qu'avec l'addition d'un ion cyanure on a normalement une cyanhydrine...
Mon problème : Il n'est pas indiqué le nombre d'équivalents utilisés. Donc si on a pas 1 eq de NaBH4, on réduit les 2 formes, soit la réponse Gamma.
Pour le NaCN c'est la même chose, en revanche on remarque ici que l'on a utilisé qu'un seul équivalent au vue des réponses.
Il faut donc réfléchir à qui est le plus électrophile?
Techniquement C=N vs C=O , O est plus électronégatif que N donc C a une charge partielle positive plus élevée quand il est lié au O que au N.
En revanche on remarque un effet mésomère donneur du N à droite, qui se poursuit même jusqu'à un cycle (Donc C=O bien stabilisé, beaucoup moins électrophile).

Donc, 1 eq de NaCN => On attaque C=N. 1eq de NaBH4 => On réduit C=N. Plusieurs équivalent de NaBH4 / NaCN, on attaque les deux.
rousse-en-force a écrit :avec la 13 de 2012: pourquoi le mélange n'est pas celui de diastéréoisomères?
J'aime pas trop tout ce qui est à diastéréo, racémique etc... Mais je vais essayer d'y répondre.
Pour moi C=O forme un plan avec ses 2 substituants R, ce qui veut dire que le NaBH4 peut envoyer ses hydrures des deux côtés du plan, donc mélange racémique.
Là tu peux me dire "Du coup on possède HO en avant et en arrière donc diastéréo-isomère." Et c'est là où je saurai pas te répondre, j'aurai mis Dia, mais je crois que dans votre cours justement vous dites que c'est Racémique car Plan. (Sauf qu'on a d'autres carbones asymétriques dans la molécule.)
rousse-en-force a écrit :avec la 11 de 2012 : comment sait on que l'énolate se forme en condition cinétique ou thermodynamiques? ça veut dire quoi?
Tu as deux choix. Soit tu vas prendre le proton le plus acide (b) MAIS le plus encombré.
Soit tu choisis le cas simple, tu prends le proton le moins encombré (a) et tu fais ta réaction, qui sera rapide car tu as évité l'encombrement mais moins stable car tu respectes moins la règle de Zaïtsev + le fait que ça soit pas le proton le plus acide (Donc la base la plus stable que tu peux former ici).

Cinétique ou Thermo. Pour faire simple, le produit cinétique est le produit le plus facilement et rapidement formable. Tu vas toujours essayé d'éviter l'encombrement en cinétique (Soit ici le a). Thermo : Tu vas essayer d'obtenir le produit le plus stable, quitte à te taper une étape difficile lié à l'encombrement (b).

Maintenant ta question : Comment on sait si on a le produit thermo ou cinétique : Tout dépend des conditions :
-La température : Beaucoup chauffer => Thermo / Pas chauffer => Cinétique
-La base : Base encombrée et très forte => Cinétique / Base moyen => thermo
-La pression, etc...
Klech au ski
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Klech au ski »

Quelqu'un pourrait réponde à ma question, s'il vous plait ? question 13, item A, 2013-2014, avec photo plus haut : )

Merci !!
Mitsunobu
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Mitsunobu »

Klech au ski a écrit :Quelqu'un pourrait réponde à ma question, s'il vous plait ? question 13, item A, 2013-2014, avec photo plus haut : )

Merci !!
Je n'ai pas accès à ta photo en fait.
Pour savoir si c'est -M ou +M il faut regarder à quoi ressemble ta molécule/atome.
Exemple Cl- a 3 doublets non liant + 1 liaison sigma donc 8 électrons de valence. Il ne peut donc rien recevoir mais il peut donner ses doublets non-liants.
-NO2 lui peut recevoir, donc -M, et faire délocaliser les électrons vers les oxygènes.
Klech au ski
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Re: [Annales] Errata, Remarques...

Message par Klech au ski »

Mitsunobu, merci pour ta réponse !

Voilà le lien avec la photo-j'espère que ça marche: http://cemp6.org/wp-forum/download/file.php?id=828

Je suis d'accord avec toi, pour moi Cl, il est bien +M pour moi, mais dans la correction A est vrai, donc ils considèrent Cl comme -M ...

Je repose ma question: Par rapport à la question 13, concours 2013-2014 : je ne comprends pas pourquoi ICI Cl et ONO2 sont M- ! Dans le cours Cl est M+, donneur, donc pourquoi ici il serait attracteur ?

Pareil pour O-NO2: dans le cours on a vu que -NO2 était -M, d'accord. Mais on n'a pas vu le O-NO2 : comment je sais qu'il est encore -M? Vu le O avec ses 2 doublets devant lui, j'avais tendance à croire qu'il serait +M aussi.


Merci d'avance !!!!
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