SN1 ou SN2

[dadyy235]

Salut,
je ne comprends pas pourquoi dans l'exercice 13, on fait une SN1, une SN2 est possible aussi non?
Et la correction, je ne l'a comprends pas trop non plus, car elle donne comme justification que c'est une SN1 car le carbocation est stabilisé mais comment sait on que l'on passe par un carbocation? Il faut écrire les deux réactions et voir laquelle est la plus stable?
thanks

[dadyy235]

Voila la correction

[IsBreakingBadly]

je sais pas c'est quoi le problème mais je vois aucune des deux images ..

[dadyy235]

et là c'est bon?

[Mitsunobu]

Pour déterminer si tu as SN1 ou SN2 tu dois regarder les groupements à côté et leurs propriétés :

-Trop d'encombrement et effets inductifs +I => Préférence SN1
-Effets mésomères donneurs => Grande préférence SN1
-Peu / aucune stabilisation d'un hypothétique carbocation => SN2

Ici si tu fais partir le Br tu te retrouves avec un carbocation qui est stabilisé par effets mésomères du phényl qui va pouvoir délocaliser ses électrons.
La molécule va 1000x plus préférer cette réaction à la SN2. Mais la SN2 reste possible, en très très faible quantité par contre. (En fait en "médecine" on considère que ya que la SN1 qui agit ici.)