QCM fonctions monovalentes

[Ambrouille]

Bonsoir alors j'ai une petite question concernant un QCM que je vous met en pièce jointe : je ne comprends pas la correction, qui nous dit qu'on passe par une SN2 et que du coup, on obtient un ether-oxyde et une molécule d'eau. Personnellement, au vu des données de l'énoncé, et surtout la température de 140°, j'ai pensé à une élimination d'ordre 2 et donc l'obtention d'un alcène et d'une molécule d'H2O, par déshydratation intramoléculaire. Qu'en pensez-vous ? En ayant vu la correction, je me suis demandé si le fait d'avoir marqué quantité non négligeable d'éthanol contenu dans le rhum nous faisais dire que la réaction était de type 2 R-OH +H mais bon...
Voilà, merci de vos réponses
PS : les réponses données sont : BCE par la correction

[Mitsunobu]

Le problème de l'élimination (ce que j'avais envisagé au départ) est qu'il faut une base. Ici ta seule base pour chopper le proton est l'éthanol à un pKa pourris de 16-18

Remarque : Dans tous les cas on veut former de l'eau, pour qu'elle s'évapore et tire tout l'équilibre de la réaction (Principe de Le Chatelier)

[Ambrouille]

Ah effectivement ! Je me suis focalisée sur la température et j'en ai oublié la base ! Merci pour ta réponse ! Du coup, ça veut dire que le bilan de la réaction est faux et qu'il manque un 2 devant l'éthanol ?
ÉDIT : après coup, je suis allée chercher dans le poly et il est possible d'avoir une réaction intramoléculaire d'élimination d'eau en milieu acide, qui même si elle est favorisé plutôt chez les dérives tertiaires pourrait justement marcher ici a cause de la haute température, non ?

[Mitsunobu]

Attention je n'ai pas dit qu'elle ne marchait pas, bien entendu elle se fait mais je pense en bien plus petite proportion. Parce que en faisant cette réaction tu laisses du ROH2+ dans le milieu c'qui est bof bof.
Pourquoi 2 devant l'éthanol? Il fait simplement une SN2.

[Ambrouille]

Bah après, ton ROH2+ devient R + H2O non ?
Et 2 ethanols parce qu'il me semble que la formule du cours est : 2ROH + H+ (catalytique) --> ROR+ H2O

[Mitsunobu]

Bah après, ton ROH2+ devient R + H2O non ?

What is this sorcery?
Ah ok tu veux Re-faire une élimination? Ok, tu refais une élimination, tranquilou et hop, un autre ROH2+ se forme. Qu'est ce que tu vas faire pour t'en débarrasser? ^^
Au passage ROH2+ n'aime pas du tout se former donc la réaction va être difficile, alors la faire en chaîne sera encore pire.

Et 2 ethanols parce qu'il me semble que la formule du cours est : 2ROH + H+ (catalytique) --> ROR+ H2O

Oups désolé, pas vu que la molécule de l'image était aussi un éthanol (pas trop lu l'énoncé). Donc oui il en faut 2, un qui sera protonné (Electrophile) et un qui attaquera (Nucléophile)

[Ambrouille]

Mais je comprends pas pourquoi tu dis qu'il va rester du ROH2+ ? Dans ma tête, en fait je voyais cette réaction :
En tout cas, merci beaucoup de passer du temps a me répondre !

[Mitsunobu]

Parce que dans ta tête tu penses à ROH2+ = ROH + H+
Or cette réaction est vraie ssi ya une base. Ici ta seule base est l'alcool, donc ça revient au même.

J'ai pas accès à l'image, je sais pas si c'est que moi .

[Ambrouille]

Ok, je crois que j'ai compris ^^ Merci de tes réponses

[Rizayn]

Salut à tous ! J'ai une questions par rapport à un exercice de la banque de Qcm

Nous étudions la réaction suivante, avec comme produits deux molécules : une molécule X majoritaire et une molécule Y. Parmi les propositions suivantes, choisir la (les) proposition(s) exacte(s) :

A. L'ordre de la réaction aboutissant à X est de 1.
B. L'ordre de la réaction aboutissant à X est de 2.
C. La réaction conduisant aux molécules X conduit à un mélange d'énantiomères.
D. La réaction conduisant aux molécules X conduit à un mélange de diastéréoisomères.

D'après la correction, la réaction est une réaction de type SN1, sauf que je ne comprends pas pourquoi.

En effet, on sait que c'est l'atome d'iode qui va subir la réaction, et ce dérive halogène est de type secondaire. Il faut donc voir si le carbocation forme est stable ou non.

Quand on regarde le carbocation, pour moi, il ne peut pas être stabilisé par mésomérie. De ce fait, le carbocation n'étant pas stable, cette réaction ne peut pas être une SN1 mais doit être une SN2