[Tut'Chimie O 2014] Commentaires, remarques, errata...

[cpoulain2001]

Merci Mira
EDIT : Bonjour dans le QCM 4 p.78, on a une réaction de déshydratation, seulement, on nous donne une molécule finale qui ne correspond pas à la correction : ci joint l'énoncé, et j'ai écris la molécule que je trouve en faisant le mécanisme : est ce que c'est un errata ? Merci aux tuteurs

image.jpg

Salut à tous !
Dans cette exercice on nous parle de carbocation primaire c'est possible ? (sans mésomérie)

PS : O gentil tuteur et RM qui nous protège, pourrais tu mettre en première page la liste des errata ?

Merci

[Mitsunobu]

Non. Sauf si tu travailles à environ 500 degrés avec par exemple des catalyseurs pour aider la réaction.

[cpoulain2001]

Donc il est tiré par les cheveux cet exo !

[Mitsunobu]

Il est juste faux.

[auw.quach]

Salut !
J'aurais plusieurs questions :

A propos de la première photo "Plan" : QCM 10, UE1, 2013 :

Plan.jpg

L'item E demande si la molécule est chirale. La correction dit qu'il y a un plan de symétrie, qui est le plan de la feuille. Mais par exemple si on prend COOH, il pointe vers l'avant, et il n'y a pas de COOH derrière, "de l'autre côté" de la feuille, du coup je comprends pas trop comment on peut dire qu'il y a un plan de symétrie.. =/


Deuxième photo "inversion" : QCM11, UE1 2013 :

Inversion.jpg

Pour l'iitem D : Ok il y a inversion de configuration relative (car SN2), mais pour l'inversion de configuration absolue comment on fait ?
La correction dit que c'est parce qu'on passe de S à R. Le S est marqué dans l'énoncé, mais comment on fait pour savoir que le produit est R ?

Voila mercii ! =)

[Mitsunobu]

La molécule est chirale et il n'y a pas de plan.

SN2 : Inversion de configuration.
C'est une règle, tu as juste à le cocher et ton QCM est fini.

Ici le but n'est pas de vérifier s'il est effectivement R mais juste de vérifier que tu connais ton cours.
Pour le vérifier il faudrait le dessiner en Cram à partir de la molécule 1, faire l'inversion pour avoir la molécule en 3D et ensuite regarder sa configuration pour vérifier qu'elle est R, mais c'est totalement inutile, c'est un fait, il sera R s'il était S.

[auw.quach]

Je suis presque sure que le prof avait insisté sur les inversions justement. La SN2 :
- implique forcément une inversion de configuration relative (à cause de l'effet de Walden)
- pour l'inversion de configuration absolue, il a dit que ça dépend des cas et que fallait voir en fonction de l'exo.

[Apparition]

Oui auw.quach c'est ce que le prof a dit et ce qui est dit dans le tut donc l'infos ne peut être fausse ! Mais dans ce cas qu'est ce qui te gêne ? Tu n'arrives pas a trouver quelle config?

[Jonathan]

Je suis presque sure que le prof avait insisté sur les inversions justement. La SN2 :
- implique forcément une inversion de configuration relative (à cause de l'effet de Walden)
- pour l'inversion de configuration absolue, il a dit que ça dépend des cas et que fallait voir en fonction de l'exo.

Oui je suis d'accord avec toi et c'est bien précisé dans ses diapos également.

Dans une SN2 ,il y aura toujours une inversion de configuration relative (le nucleophile arrive en anti et sera ,si le nucleofuge est devant,en arrière et réciproquement ) .

Et après il faut voir s'il y'a inversion de configuration absolue (ce qu'il fallait faire à la question de l'an dernier )

[auw.quach]

Le problème c'est comment on faisait pour voir s'il y avait inversion de configuration absolue dans cet exercice ? ^^'
S'il y a inversion de configuration absolue, on passerait de S à R (puisqu'on était S au départ). La correction dit qu'on est R à l'arrivée mais comment on sait qu'on est R à l'arrivée ?
(sachant que le R sous la molécule n'était pas là bien évidemment lol)