[Tut'Chimie O 2014] Commentaires, remarques, errata...

[cpoulain2001]

Bonjour,
Moi j'ai un problème avec la correction du qcm 12 p50 cf ci dessous. Pour moi un plan de symétrie cela signifie que si tu plis la molécule par ce plan elle se superpose parfaitement. Du coup pour moi la c à un plan de symétrie mais pas la b !
Help svp !

Merci !!!

[Mitsunobu]

Un centre de symétrie tu fais tout le tour alors que avec un simple plan ton truc qui est en avant ici sur la molécule reste en avant.

Mets-toi de profil devant ton miroir et tend ton bras. Quand tu regarde le miroir est ce que ton bras a soudainement poussé dans ton dos?

PS : Attention, le plan de symétrie peut faire retourner la liaison si il est perpendiculaire.

[cpoulain2001]

J'ai pas bien compris ton truc du centre de symétrie mais pour le plan c'est très claire
Merci

[Riema]

Bonsoir !

J'ai un petit problème avec le QCM15 p 107, sur la molécule E, ce n'est pas une fonction amide en haut?

[Mitsunobu]

Bonsoir !

J'ai un petit problème avec le QCM15 p 107, sur la molécule E, ce n'est pas une fonction amide en haut?

Prend une photo si tu veux que j'y réponde.

[Riema]

C'est bon ! Et du coup dans la correction il est dit que "cette réaction est une addition sur un carbonyle". Dis moi si tu veux aussi que je prenne en photo tout ça!

[Mitsunobu]

Alors ce que j'en pense :

Réaction 1 : Imination, c'est à dire attaque du NH2 sur la cétone de la molécule B puis prototropie 2x jusqu'à virer une molécule d'eau (et avoir C=N)
Réaction 2 : On ajoute HCN (CN- qui va attaquer la cétone)
Réaction 3 : Addition sur l'amide de la molécule E à partir de l'alcool, prototropie.
Réaction 4 : Je dirai une substitution nucléophile d'un OH par un autre OH.

Molécule E : Fonction amide oui. (Donc pas un carbonyle)

[Riema]

Ok merci! C'était surtout la réaction 3 qui me posait problème a cause de ça ^^

[Ambrouille]

Bonjour a propos de ce même qcm, on nous pose la question : si la molécule B avait été un aldéhyde, alors la molécule A aurait été le nucleophile. Je ne comprends pas pourquoi c'est faux, ça marche aussi, non ? Ou alors c'est parce que cet item sous entends que dans la réaction proposée, la molécule B est le nucleophile ? Merci

[Mitsunobu]

Bonjour a propos de ce même qcm, on nous pose la question : si la molécule B avait été un aldéhyde, alors la molécule A aurait été le nucleophile. Je ne comprends pas pourquoi c'est faux, ça marche aussi, non ? Ou alors c'est parce que cet item sous entends que dans la réaction proposée, la molécule B est le nucleophile ? Merci

La molécule A est déjà le nucléophile donc, qu'on rende B plus électrophile changera rien pour moi. (Au contraire.)
Donc pour moi : A nucléophile, B électrophile.

Peut être que la question était l'inverse entre A et B.