[Tut'Chimie O 2014] Commentaires, remarques, errata...

[Mitsunobu]

Tu dessines ta molécule de départ en S et tu fais ton inversion de Walden en virant le nucléophuge et en ajoutant le nucléophile de l'autre côté et tu regardes si c'est R.

[auw.quach]

Ah mais oui, j'avais oublié... Merci ! =)

[Mitsunobu]

Je suis presque sure que le prof avait insisté sur les inversions justement. La SN2 :
- implique forcément une inversion de configuration relative (à cause de l'effet de Walden)
- pour l'inversion de configuration absolue, il a dit que ça dépend des cas et que fallait voir en fonction de l'exo.

Oui je suis d'accord avec toi et c'est bien précisé dans ses diapos également.

Dans une SN2 ,il y aura toujours une inversion de configuration relative (le nucleophile arrive en anti et sera ,si le nucleofuge est devant,en arrière et réciproquement ) .

Et après il faut voir s'il y'a inversion de configuration absolue (ce qu'il fallait faire à la question de l'an dernier )

Le truc c'est que si on regarde rapidement en 3D on voit que ce qui va changer c'est le H qui est en arrière va partir en avant et le groupe prioritaire 1 qui était en avant va aller en arrière. Sachant que O et I ont des hauts nombres atomiques, ils restent donc prioritaires. Pas besoin de vérifier plus. Mais comme vous voulez.

[auw.quach]

Sujet 3, UE1, 2012, QCM9, item E :
Si la forme limite n'est pas contributive (le - sur le carbone et le + sur l'oxygène), c'est quand même bon ?