Bases fortes en chimie O ?

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chap
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Bases fortes en chimie O ?

Message par chap »

Bonjour, là je vois par ex dans ke sujet bonus que EtO- est une base forte donc favorise E2. Mais je croyais justement que en chimie O les bases fortes sont pas les memes qu'en CG vu qu'en CG tout se passe dans l'eau donc la base la plus forte = HO- et qu'en CO c'est des solvants organiques du coup une base forte a un Pka beaucoup plus grand que HO-, genre BuLi et tout. Du coup je suis OK pour dire que bases fortes ( buli organomagnésiens ) favorisent E2 si on est en face d'une élimination sur un dérivé halogéné secondaire et qu'on doit choisir entre E1 et E2 mais j'ai pas bien compris si HO- et Et-O- sont oui ou non des bases fortes en CO ? Merci !

+ http://mon.tutoratpsa.org/docs/images/img1411221543.png il est pas E l'alcène là ? lE ch3 tout à droite est pas du même coté que la longue chaine de l'autre coté de la double liaison ? + en supposant qu'il est vraiment Z ( j'imagine que oui mais jvois mal pourquoi :/ ) juste pour voir si j'ai bien compris le mécaisme E2 ( il serait temps) : là on obtient pas un composé encore plus stable( à savoir autant de substituants mais une d.liaison E ) parce que comme l'E2 est stéréospécifique , en partant du réactif de départ là avec CH3 " en bas " de Cl , y'a pas rotation libre autour de la liaison C et du coup y'a pas moyen que le CH3 se retrouve en haut de Cl avant la réaction , ce qui aurait fait qu'on aurait obtenu le E et pas le Z ? Alors qu'avec une E1 on aurait pu obtenir le E et le Z ? Je sais pas si jme fais bien comprendre sorry ^^"
Mitsunobu
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Re: Bases fortes en chimie O ?

Message par Mitsunobu »

Bonne question, difficile de savoir dans quel milieu tu te places. Il est toujours difficile de déterminer entre une E2/E1 & SN2/SN1. C'est majoritairement d'ordre 2 quand tu as du mal à trancher. Je crois que niveau PAES, EtO- est une base forte. Il faudrait que quelqu'un confirme là-dessus.

L'alcène est E. (CH3 vs CH2O)
Rien compris à ton explication par contre. On a une SN2 et tu essayes de former le produit qui a la double liaison la plus substituée pour respecter la règle de Zaïtsev. On aurait pu éliminer un H du CH3 tout à droite. Pour ce qui est du E/Z, je dirai qu'on a le choix. Il y a la rotation libre entre les liaisons C-C, donc les gros groupements seront en trans, ce qui permet d'éviter le plus possible les gènes stériques, donc elle se mettra en E.
chap
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Re: Bases fortes en chimie O ?

Message par chap »

Ouais c'est ce que je pensais mais quand j'ai vu qu'ils la mettaient Z j'ai rien compris du coup j'me suis dit pk on a le Z et pas le E enfin bon c'est le E donc c'est bon. Merci :)
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Etienne Lamare
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Re: Bases fortes en chimie O ?

Message par Etienne Lamare »

(mode lucisilv on)

G pas lu c trow long mais j'ai vu un truc alors je dis que :

Etienne est toujours plus stable en E2 (tout seul je suis instable tavu (et qd yapas de carbocation wesh)) , c'est la base key !

(mode lucisilv off)
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chap
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Re: Bases fortes en chimie O ?

Message par chap »

Je crois qu'il essaie de communiquer. :geek:

P.S.: coucou Etienne, ça fait un bail :connard:
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Etienne Lamare
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Re: Bases fortes en chimie O ?

Message par Etienne Lamare »

Va dormir ! Image

edit : sinon j'espère que la chimie O sera aussi facile que l'année dernière . Parceque je crois en faite en regardant les années et le tuto et les prépas franchement le niveau même avec les pièges était bas en faite , le concours à surtout joué sur le fait que les gens allaient stress sur des pièges et questions plutôt facile . Je crois pas cette année ça sera pareil :$
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