Réactivité QCM 2

[Steven]

Bonjour, la dernière phrase de la correction nous dit "pas d'acide carboxylique, ce qui aurait été produit s'il avait joué le rôle de base", mais je ne vois pas la molécule qui se forme en cas d'élimination. Je vois donc pas comment choisir entre la SN1 et la E1 dans ce cas. (l'item B étant le produit formé par SN1)
Merci de votre réponse

[jeremymy]

Salut ! Si ça avait été une élimination, le CH3 - COO- aurait joué le rôle de base en piquant un proton à la molécule initiale pour former : CH3-COOH : acide éthanoique, or ce n'est pas le cas, donc c'est bien une substitution, et d'ordre 1 par ailleurs pour deux raisons :
- le carbocation après départ du brome est tertiaire, donc stable
- éthanoate + carbocation tertiaire, tout ça fait beaucoup de gêne stérique
On envisage donc plutôt la réaction en deux étapes

[jeremymy]

d'ailleurs tu aurais eu 3 produits avec une élimination : NaBr, l'acide éthanoïque, et ton dérivé alcène formé lors de l'élimination, donc là ça ne pouvait pas en être une

[Steven]

Merci beaucoup pour ta réponse