Je ne comprend pas pourquoi l'item "E. Les effets électroniques exercés par le groupement Nitro -NO2 sont en partie responsables de l’acidité des protons portés par l’atome de carbone noté α du composé 2" est vrai puisque les effets inductifs se propagent jusqu'à 3-4 liaisons et le carbone alpha est separé du NO2 de 5 liaisons. Je pense avoir mal assimilé la notion de mésomérie et effet inductif à l'origine des protons acides. Si c'était possible de me réexpliquer cela, cela sera vraiment sympa.
Merci d'avance.
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Salut, d'abord je vais rappeler certains concepts de base:
1) Les effets mésomères l'emportent sur les effets inductifs, donc quand on va être face à un système conjugué comme celui là, on prendra pas en compte les effets inductifs surtout que le groupement nitro (NO2) est beaucoup trop loin du proton alpha.
2)Un acide est d'autant plus acide si sa base conjuguée est stable.
3)La forme acide c'est la forme protonnée/qui peut céder des protons et la forme basique, c'est la forme déprotonnée.
4) Les charges positives sont stabilisées par des effets électroniques donneurs (+M et +I) (logique, charge positive veut + d'électrons, donc les effets donneurs stabilisent) et les chargent négatives sont stabilisées par des effets attracteurs (-M et-I)
Une fois que ces concepts sont bien compris, on peut s'attaquer au reste.
Ici on nous dit que NO2 est responsable de l'acidité du carbone en alpha. Cela revient à dire que la présence de NO2, rend le carbone + apte à céder son proton et donc, que sa forme basique sera stabilisée en présence de NO2 (car si élément est acide, basé conjuguée est stable). Effectivement, c'est bien le cas. Si on dessine la base conjugué, on aurait un carbanion, donc un carbone avec un doublet. Or, les charge négative sont stabilisée par les effets attracteurs. Le nitro a un effet -M attracteur (comme je l'ai dit plus tôt, on prendra pas en compte son effet inductif car beaucoup trop loin du proton) et le carbone en alpha est lié au système conjugué par une liaison sigma. Et normalement tu sais qu'un enchaînement n-sigma-pi (doublet-liaison simple-liaison double) peut engendrer de la mésomérie. En d'autres terme, si le proton part, la charge négative sera délocalisée vers le NO2 ce qui stabiliser à le carbone et donc plus apte à céder le H+.
