Cette molecule est elle chirale ?

[Mohican]

Je suis d'accord avec Eliserr, je la retourne autant que je veux dans le plan de la feuille, la molécule image (celle de droite sur le dessin d'Eliserr) ne sera jamais la molécule de base

[Itou]

Je pense que y a une confusion pour certains sur le mot "tourner", vous tournez la molécule dans le plan de la feuille, c'est sûr comme ça vous n'arriverez pas à la molécule de départ. En gros il suffit de basculer la molécule vers la gauche ou la droite ( comme si vous retourniez une crêpe ) et vous obtiendrez deux molécules identiques.

[eliserr]

Après une grande discussion (j'entends par là 1min30 max), j'en arrive à admettre que j'ai tort sur ce point !(Et ça m'arrive pas souvent de l'admettre )

Comme les -OH et -CH3 sont dans le plan du benzène, l'image lui est bien identique, donc pas de chiralité. Ca me perturbe quand même fort, mais.. Ca se tient carrément !

[Heyjesuismotivée]

Question 15, sujet 10 Mars 2012: on nous donne le Thalidomide et l'éthambutol.
Item A: on nous demande si le thalidomide a un atome d'azote chiral==> marqué vrai ==> je mets faux, il a deux substituants identiques
Item B: idem avec l'éthambutol ==> marqué faux au fait qu'il ait deux atomes d'azotes chiraux & asymétriques (ils disent qu'ils sont seulement chiraux et non asymétriques) ==> pourtant il sont bien substitués avec trois substituants différents? A moins qu'il en faille 4 pour être asymétrique?(en fait dans ma tête, il n'en fallait 4 que pour les atomes de carbone... du coup je me demande s'il n'en faut pas 4 pour n'importe quel atome???)

Merci d'avance

[3002656]

+1 pour la question precedente
Voici le sujet et la correction
Sujet : http://archives.cemp6.org/TutoratPSA/in ... 7&Itemid=6
Corrigé : http://archives.cemp6.org/TutoratPSA/in ... 8&Itemid=6
Apparement un azote assymetrique c'est un azote dont l'interconversion est bloquée par un cycle ou un pontage.
Quelle est la difference entre ou un sulfoxyde chiral et un sulfoxyde asymetrique ?

Je comprends pas en quoi le thalidomide possede deux azotes chiraux,

image074.png

Merci !

[DDJ]

Question 15, sujet 10 Mars 2012: on nous donne le Thalidomide et l'éthambutol.
Item A: on nous demande si le thalidomide a un atome d'azote chiral==> marqué vrai ==> je mets faux, il a deux substituants identiques
Item B: idem avec l'éthambutol ==> marqué faux au fait qu'il ait deux atomes d'azotes chiraux & asymétriques (ils disent qu'ils sont seulement chiraux et non asymétriques) ==> pourtant il sont bien substitués avec trois substituants différents? A moins qu'il en faille 4 pour être asymétrique?(en fait dans ma tête, il n'en fallait 4 que pour les atomes de carbone... du coup je me demande s'il n'en faut pas 4 pour n'importe quel atome???)

Merci d'avance

Alors, pour l'item A, je suis d'accord. l'azote n'est pas du tout un centre chiral (Substituants identiques, donc non asymétrique, donc non chiral)
L'item B est trop ambigü. La molécule en elle même n'est pas chirale (centre de symétrie), donc euuh...

[Heyjesuismotivée]

Oui la B n'est pas claire ^^ :/

[Miss Doctor Who]

Pour la A, ils parlent de quel azote ? Car pour moi celui de droite est chiral, si tu regardes toute la chaine carbonée, il y a un C de plus pour la branche "à droite" du N.
Pour la B, je me souviens de ce qcm qui m'avait grandement perturbée . J'ai juste retenu bêtement :
-azote chiral si substitué par 3 éléments différents
- aote = centre asymétrique si pris dans un cycle

[Heyjesuismotivée]

Pour la A, ils parlent de quel azote ? Car pour moi celui de droite est chiral, si tu regardes toute la chaine carbonée, il y a un C de plus pour la branche "à droite" du N.
Pour la B, je me souviens de ce qcm qui m'avait grandement perturbée . J'ai juste retenu bêtement :
-azote chiral si substitué par 3 éléments différents
- aote = centre asymétrique si pris dans un cycle

Oh oui je l'avais pas vu --'' Autant pour moi!!
Ok merci je retiendrai ça !

[Miss Doctor Who]

De rien