[Isomérie] Stratégies d'accès aux énantio. purs

[[Estelle]]

Bonjour

Je m'excuse d'avance du pavé qui va suivre ainsi que des nombreuses questions, mais cette partie du cours est vraiment pas claire pour l'instant...

Alors d'abord, petites questions:

- Qu'est ce qu'une copule chirale ? Est ce une partie qu'on fixe pour ensuite la retirer ?

- C'est quoi la différence entre un agent de résolution et un réactif au sens large ?

- Qu'est ce qu'un antipode ? Ça recouvre les enantiomères et diastéréoisomères ?



Ensuite (eh oui j'ai pas fini ), grosse incompréhension des différentes catégories d'accès aux antipodes...

Je récapitule l'ordre décrit sur le tut:

[1] Dédoublement racémique:
- resolution méca
- réso chimique
- réso enzymat
- chroma chirale

[2] Synthèse asymétrique:
- réac/catalyseurs chiraux
- hémisynthèse et biotech'

[3] Extraction à l'état naturel


------> À partir de cette catégorisation, ou doit on placer:

- la résolution dynamique ?
- la HPLC préparative ?



La perdue du jour vous remercie

[Miss Doctor Who]

Coucou !
Je vais essayer de répondre comme je peux

Petites questions :

-Une copule chirale : groupement chiral qu'on fixe à une molécule afin de ne former qu'un énantiomère. On contrôle donc la synthèse asymétrique et l'énantiomérie de la réaction.
exemple : le sulfinamide page 151
- Un agent de résolution : réactif présent sous une seule configuration (ex : énantiomère pur). Il permet d'obtenir un mélange de diastéréoisomères à partir d'un racémique.
- antipode optique : énantiomères

Stratégies d'accès aux énantiomères purs :

HPLC préparative = chroma chirale
dédoublement mécanique = stratégie de Pasteur
résolution chimique = avec agent de résolution et cristallisation fractionnée
résolution enzymatique :j'ai beau chercher dans le poly, je ne crois pas que la prof l'ait développée.
résolution dynamique : un peu comme la résolution chimique mais par cristallisation/solubilité dans l'acétone.

Je suis d'accord sur le fait que ce soit bizarre que la prof ne suive pas son "plan" mais bon
N'hésite pas à poser des questions si tu ne comprends pas .

résolution dynamique =

[[Estelle]]

Merci beaucoup pour toutes ces réponses

[Miss Doctor Who]

C'est plus clair ?

[[Estelle]]

Oui (Cependant j'ai pris un peu de temps pour re-réfléchir à tout ça, histoire d'être sûre )

- Puisque dans la résolution dynamique on utilise une technique de cristallisation fractionnée, on peut dire que c'est un certain type de résolution chimique ? (et dans tous les cas, ça fait partie des dédoublements racémiques)

- On peut dire qu'un agent de résolution et une copule chirale, c'est la "même chose", sauf que pour l'agent de résolution, on part d'un mélange racémique. Et que pour la copule chirale, on part d'une molécule unique pour faire une synthèse asymétrique ? (puisque dans les deux cas, ce sont des "groupements temporaires" qu'on ajoute)

De toute façon, comme tu l'as fait remarqué, vu que la prof ne suit pas vraiment son plan et n'insiste pas vraiment sur la catégorisation, je pense pas que ses questions iront plus loin que la description des différentes méthodes/les définitions Mais bon, avoir l'esprit clair, même sur des détails qui tomberont pas forcément, ça aide à retenir

[Miss Doctor Who]

- Je dirais que cela ressemble à de la résolution chimique avec un aspect dynamique
- Je ne comparerai pas les deux car ils sont vraiment utilisés dans des cas différents, l'un dans le cas d'une synthèse, l'autre dans le cas d'un dédoublement.
La copule chirale sert juste à ajouter un caractère chiral à une molécule, alors qu'un agent de résolution permet de créer 2 diastéroisomères à partir d'un racémique.
Je comprends les ressemblances mais je ne pense pas que cela soit à mettre dans la même catégorie.

Les questions ne sont en général pas sur la catégorisation en soi

[[Estelle]]

D'acc', merci encore !

[Miss Doctor Who]

De rien

[Heyjesuismotivée]

Coucou, j'ai un qcm qui disait que l'hémisynthèse permettait d'accéder à un énantiomère pur au départ d'un composé naturel optiquement inactif. Pourtant, p 42 du tut sur le cours de D.Joseph, il est marqué " synthèse chimique réalisée A PARTIR de composés naturels énantiomèrement purs". Donc on veut accéder aux énantiomères purs ou on les utilise pour accéder à autre chose? Ou les deux (je suis en train de réfléchir et je me dis que ça peut être les deux?).

Je sais pas si je suis très claire :p
Merci d'avance )

[Miss Doctor Who]

Coucou !
Je pense qu'on peut à la fois vouloir obtenir des énantiomères purs et les utiliser .