[isoméries]

[N56]

Bonjour, il est dit dans le poly dans la partie 4.2 "isomérie géometrique" que dans la molécule du clopenthixol, si on met un Cl à la place du "R", la molécule est de configuration Z. Mais moi quand je remplace par un Cl je vois qu'il est de configuration E c'est normal ? :/

[Miss Doctor Who]

Coucou !
Alors si je ne dis pas de bêtises (on n'est sûr de rien ) :
- tu regardes la double liaison C=C
-pour les substrats prioritaires : * pour le C du haut c'est la branche de droite avec le cycle avec les N
* pour le C du bas c'est la branche de droite car elle comporte les mêmes atomes que la branche de gauche + R
Donc pour moi c'est Z vu que les deux substrats prioritaires sont du même côté de la liaison C=C.
C'est clair ou je viens de dire un truc totalement illogique ?

[N56]

OK je comprends
mais c'est marqué que le clopenthixol (avec R=Cl) peut être Z ou E... Tu pourrais l'expliquer ? :/

[Miss Doctor Who]

Seuls les isomères Z sont actifs.
Dans le clopenthixol tu as un mélange racémique avec à la fois la forme Z et la forme E même si seule la Z est active.
La figure ici est sous forme Z mais si on voulait on pourrait créer la forme E en inversant des substituants.
Tu comprends ?

[Mohican]

Bonjour !

Je voulais savoir si tous les carbones asymétriques étaient définis en S ou R ?
Et aussi: admettons qu'on ait une molécule qui peut être soit RR, soit RS. Ils sont diastéréoisomères mais ils sont aussi énantiomères l'un de l'autre?
Et 2 molécules RR et SS sont énantiomères seulement?

Voilà, merci d'avance, je suis un peu perdue ^^

[ratchet]

Un carbone asymétrique est soit S soit R.
Les enantiomères sont images l'un de l'autre donc tous leur C* respectifs sont de configuration absolue opposée.
Les diastéréomeres ont des C* opposé et en commun, par ex le couple RS et RR est diastéréomere, mais RS et SR est énantiomere.

[Miss Doctor Who]

Coucou !

En théorie oui, enfin je ne vois pas d'exception sur le moment.
Si tu as RR et SS ce sont des énantiomères et seulement des énantiomères.
Si tu as RS et RR ce sont des diastéréoisomères seulement.

Enantiomères : tu dois changer tous les carbones asymétriques pour passer de l'un à l'autre.
Par exemple : si on prend deux carbones asymétriques : 1 et 2. Si on a 1S et 2R, l'énantiomère est 1S-->1R et 2R --> 2S.
Ton énantiomère est donc 1R,2S.

Diastéréoisomères : tu changes un ou plusieurs carbones asymétriques (mais pas tous !)
Par exemple : si on prend les mêmes carbones asymétriques : 1 et 2. Si on a 1S et 2R, en diastéréoisomère on peut avoir : 1S-->1R et 2R (1R,2R) / 1S et 2R --> 2S (1S,2S)

C'est clair ?

[Mohican]

J'avais compris pour les changements de configurations absolues entre énantiomères et diastéréoisomères, merci quand même Rachet et Miss
Mais pourquoi on ne peut pas dire que 2 molécules RR et RS ne sont pas reliées par énantiomérie puisque c'est une rotation autour d'une liaison sigma? Ou bien c'est pas du tout une telle rotation? (si ça se trouve, osef mais ça me perturbe ^^')

[ratchet]

Non deux énantiomeres ne sont pas reliés par une rotation autour d'une liaison sigma justement, ça ce sont les conformères.

[Mohican]

Ah bah oui. Suis-je bête. Tout s'éclaire ! Merci Rachet