Mésomérie

Spécialement pour les questions sur les cours :wink:
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Yacine AB
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Mésomérie

Message par Yacine AB »

Bonjour,
Pouvez-vous m'expliquer quelles sont les bonnes formules limites et pourquoi ?
Bonne journée,

Yacine


Capture.PNG
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Alexrachid
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Re: Mésomérie

Message par Alexrachid »

Bonsoir Yacine,
La réponse arrive assez tard j'admets et je le regrette. Mais bon mieux vaut répondre tard que jamais :roll:

Revenons aux bases de la mésomérie.
On doit avoir des systèmes conjugués pour qu'il y ait mésomérie n'est-ce pas ?
Cela ça devrait aller.
Mais il faut aussi garder en tête que la mésomérie respecte des règles dictées par la physique et la chimie.
Par exemple, la répartition de la charge doit être justifiée selon l'électronégativité des atomes.

Si sur une liaison, tu as un atome plus électronégatif que l'autre, les charges - devraient plutôt se diriger vers lui !

Ainsi, dans ton QCM, j'aurais tendance à éliminer les formes A et B (car la délocalisation de la charge ne respecte pas la logique d'électronégativité)
forum yacine mesomerie.PNG

Maintenant pour la C : on a une charge - sur le carbone. Or, d'où sort cette charge ? d'un système conjugué pi sigma pi ? d'un système conjugué doublet non liant sigma pi ? Le carbone a gagné un électron qui sort de nulle part, donc on peut éliminer la forme C.
forum yacine reponse C.PNG
On peut aussi critiquer l'ajout d'un atome d'hydrogène sur le O de gauche alors que la mésomérie correspond à un déplacement d'electrons et en aucun cas un déplacement d'atomes.

Donc : conservation des atomes est obligatoire en mésomérie. Pour cette raison j'élimine l'item D
FORUM YACINE reponse D.PNG



Reste l'item E qu'on trouve par élimination (et il respecte les règles de la mésomérie : respect de l'électronégativité et de la règle de l'octet ; déplacement de la charge sur un système conjugué)

j'espère que ma réponse n'est pas trop désordonnée. Une petite fiche mémo avec les règles de la mésomérie quand tu travailles peut être une bonne idée : quels systèmes conjugués l'autorisent et quelles sont les formes mésomères les plus probables.

Force et honneur pour tes études,
Alex, RM chimie
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Alexrachid
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Re: Mésomérie

Message par Alexrachid »

Pour les règles de mésomérie je vais te screen la partie du cours concernée (celle là qu'il faut prendre en note quelque part et faire ta mésomérie avec jusqu'à avoir assimilé)
cours mésomérie règles forum.PNG
cours mésomérie règles forum 2.PNG
Voilà voilà, j'ai essayé de raisonner de façon rigoureuse pour décider des items, en espérant que tu sois convaincu et en espérant que j'ai pas écrit une contradiction
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Alexrachid
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Re: Mésomérie

Message par Alexrachid »

Je viens de me rendre compte que la question comportait un vice de formulation a savoir : quelles sont les formes mesomères possibles ? Pour A et B, si la forme mesomère est possible, elle n'est pas contributive à la stabilité de la charge. Donc on peut considérer que A et B sont des structures limites possibles...
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Yacine AB
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Re: Mésomérie

Message par Yacine AB »

Bonjour Alex,
Merci pour ta réponse.
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