Ordre de priorité Fisher

Pour toute question liée à la partie Chimie O du Tut' :wink:
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Kaiji
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Ordre de priorité Fisher

Message par Kaiji »

Salut!
J'ai dû mal à mettre dans l'ordre de priorité les différents substituants en Fisher
Fisher.png
ici j'arrive pas à savoir comment on fait pour les classements du 2è et 3è substituants (en vert et en rouge), 1 et 4 c'est ok.
Merci de votre aide ! :)
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Vicc
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Re: Ordre de priorité Fisher

Message par Vicc »

Salut Kaiji !

En Fisher, un truc important à savoir est que les configurations des C* (R et S) sont inversées : si tu trouves R pour un carbone en Fisher, en réalité ca sera S. Donc tu inverses TOUJOURS !

Maintenant prenons le carbone du haut.
Il est relié à :
1) CHO en haut
2) OH à gauche
3) H à droite
4) C + O/H/C en bas

ATTENTION : pour le groupe CHO en haut, le C étant entouré de 4 liaisons, il en effectue 2 avec le O (=2 doublets liants), autrement dit c'est comme s'il était lié 2 fois à l'oxygène.

De là, déterminons l'ordre de priorité :
1) Le premier est le OH car le O est directement lié au C*
2) Lequel est le 2e entre le CHO du haut et le C + O/H/C en bas ?
On a dit que 2 doublets liants avec le O c'était comme 2 fois, donc on a "C-OO-H" (attention ne veut pas dire qu'il s'agit d'un acide carboxylique mais juste que le C est relié 2 fois à l'oxygène, donc O compté pour 2 fois) et "C-OHC"
Le prioritaire est bien C-OOH du haut
3) C-OHC du bas
4) H !

En reliant les groupements 1, 2 et 3 trouve donc une configuration R mais ATTENTION, comme je l'ai dit plus haut on est ici en Fisher, donc on inverse ! Et ça nous donne bien une configuration S ^^

Essaie de faire le 2e carbone et dis-moi si c'est toujours pas clair ;))

Bon courage !!
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Kaiji
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Re: Ordre de priorité Fisher

Message par Kaiji »

Merci beaucoup pour ta réponse super rapide et complète !! J'ai compris maintenant :D :D
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