Sélectivité OH vs NH2

[Heyjesuismotivée]

Bonjour,
J'avais cru comprendre qu'une amine était plus réactive qu'un alcool. Or, p19 du cours sur la synthèse de PA, le RCOCl réagit préférentiellement avec le OH et je ne comprends pas pourquoi.
Merci d'avance

[ratchet]

Attention c'est un amine secondaire par primaire, au début pour la SN2 sinon c'est bien l'amine primaire qui est le plus réactif.

[Heyjesuismotivée]

Aaaah ok je savais pas du tout ! Merci ratchet

[flooo]

Je me pose la même question ...

Tu vois dans le QCM 1 du concours 2013, finalement c’est bien l'amine secondaire qui réagit et pas l'alcool non ??

[Heyjesuismotivée]

Je n'ai pas les annales sous les yeux mais je sais qu'il y a pas mal d'erreurs après je sais pas, comme j'ai dit, j'ai pas la question sous les yeux

[ratchet]

C'est vrai qu'il est bizarre ce cas, parce que par exemple page 33 on a 3 amines tertiaires et 2 alcools et ce sont pourtant les alcools qui vont réagir sur le chlorure d'acide pour former 2 esters...

[flooo]

C'est vrai qu'il est bizarre ce cas, parce que par exemple page 33 on a 3 amines tertiaires et 2 alcools et ce sont pourtant les alcools qui vont réagir sur le chlorure d'acide pour former 2 esters...

A mon avis c'est un cas particulier du chlorure d'acide à mon avis, qui réagis plus avec les alcools que les amines ..

[ratchet]

Oui tu as peut être raison,vu que à chaque fois qu'on voit un OH plus nucléophile qu'un amine c'est toujours le chlorure d'acide l'éléctrophile.