[Général] Réduction

[[Estelle]]

Bonjour à tous

Je voulais savoir s'il existait un moyen de déterminer quelles parties d'une molécule vont etre modifiées lors d'une réduction ?

Par ex, dans le cours sur la Synthèse/OM, le Pipadrol p25 ou le Methallenestril p28, on utilise du H2 et de la platine pour réduire.
Mais comment déterminer ce qui va etre effectivement réduit ?

Le Pipadrol par exemple possède 3 cycles aromatiques, mais seul un des cycles est réduit...

Merci !

[[Estelle]]

Someone ?

[Nat'-4]

Coucou!

Il faut toujours penser à la stabilité donc à la réactivité: pour la page 25, les 2 cycles benzène sont beaucoup plus stables que la pyridine car ils sont aromatiques. La pyridine aussi est aromatique mais elle est moins stable car la liaison C-N est polarisée donc plus réactive (ça c'est le prof qui l'a dit à l'oral)! donc là il faut retenir que l'hydrogénation est plus facile sur un noyau hétérocyclique (ça c'est le prof qui l'a dit aussi) et plus particulièrement que la pyridine est plus facile à hydrogéner que le benzène !
pour la page 28, la aussi, le benzène est plus stable car aromatique donc bcp moins réactif par rapport à la double liaisn C=C!

Mais je penses que le prof mettra que les hydrogénations qu'on a déjà vu dans le cours, parce que je sais pas si tout ce que je te dis s'applique partout (je penses que oui mai bon... bref)

ça t'aide ?

[[Estelle]]

Oui merci, ça me semble assez logique