Re: [Soufre] Questions diverses

[ratchet]

Bonjour, un thiolate est bien plus nucléophile qu'un alcoolate?
Une autre question, RSH c'est bien un thiol? Parce que je ne comprend pas pourquoi dans une diapo la prof parle du caractère nucléophile du soufre pour former des sulfure avec la réaction RX+NaSH-->RSH
... Là on obtient pas un sulfure mais un thiol non? Ou alors on considère que thiol= mono-sulfure..?
Ensuite dans la diapo qui nous montre comment on obtient du dioxyde de soufre à partir d'un disulfure on voit dans la première étape une substitution nucléophile d'un soufre sur... un Cl lié à un autre soufre...Donc voilà je ne comprend pas pourquoi dans la rupture de liaison Cl-S pourquoi est ce que c'est le soufre qui prend les électrons étant donné que le Chlore est plus électronégatif?

[ratchet]

Y a t-il quelqu'un?

[Halounette]

Bonsoir,

Je ne suis sûre d'absolument aucune réponse, mais vu que personne ne répond je veux bien te donner mon avis :

Bonjour, un thiolate est bien plus nucléophile qu'un alcoolate?

EDIT encore: "Les thiols sont plus nucléophiles que les alcools correspondants et quasiment aussi nucléophile que les alcoolates." Cf partie 4.1 du cours. => Les thiolates sont plus nucléophiles que les alcools.

Une autre question, RSH c'est bien un thiol? Parce que je ne comprend pas pourquoi dans une diapo la prof parle du caractère nucléophile du soufre pour former des sulfure avec la réaction RX+NaSH-->RSH
... Là on obtient pas un sulfure mais un thiol non? Ou alors on considère que thiol= mono-sulfure..?

Je pense aussi (et c'est ce que j'ai compris du cours de la prof) que les thiols sont un cas particulier des sulfures ^^ (et que les sulfure sont une appellation plutôt générale)
Et la définition d'un sulfure selon wikipedia : "En chimie, un sulfure est un composé chimique où le soufre, avec un degré d'oxydation de -2, est combiné à un autre élément chimique ou un de ses radicaux."

Ensuite dans la diapo qui nous montre comment on obtient du dioxyde de soufre à partir d'un disulfure on voit dans la première étape une substitution nucléophile d'un soufre sur... un Cl lié à un autre soufre...Donc voilà je ne comprend pas pourquoi dans la rupture de liaison Cl-S pourquoi est ce que c'est le soufre qui prend les électrons étant donné que le Chlore est plus électronégatif?

Alors là je suis pas sûre du tout mais remarque certains trucs :
•Dans le chlorure de sulfuryle le souffre fait 6 liaisons. Au bout de la première étape il en fait 4.
Le Cl- a bien pu emmener son électron, il en serait resté 3 au souffre. De ces trois-là, deux ont dû former un doublet non liant et le troisième la charge négative. Euh... Sur l'oxygène ? Bon.
•D'un autre coté, dans le disulfure, le souffre a 2 doublets non-liants. Puis plus qu'un seul après la réaction. Bon là je vais pas essayer d'interpréter, je vais vraiment dire des bêtises...

J'espère que ça t'aura quand même un peu avancé ^^'

Croisons les doigts pour que quelqu'un vienne confirmer et/ou compléter

[ratchet]

Merci de tes réponses!

[flooo]

Bonsoir,

Je ne suis sûre d'absolument aucune réponse, mais vu que personne ne répond je veux bien te donner mon avis :

Bonjour, un thiolate est bien plus nucléophile qu'un alcoolate?

EDIT encore: "Les thiols sont plus nucléophiles que les alcools correspondants et quasiment aussi nucléophile que les alcoolates." Cf partie 4.1 du cours. => Les thiolates sont plus nucléophiles que les alcools.

En fait je me pose la même question, c'est à dire le rapport entre thiolate et alcoolate ! (toi tu lui réponds pour alcool )

Parce qu'on a en nucléophilie (phrase du cours) : ROH < RSH = RO- ,
donc naturellement j'aurais cru que ROH < RSH = RO- < RO-
pourtant on nous dit que le RS- est un nucléophile mou, et RO- est un nucléophile dur ... or un nucléophile mou est moins nucléophile qu'un dur non ? (je comprends pas ce que cela signifie dur/mou ..)