[Phénols] Hydro halogénure d'aryle

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[Estelle]
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[Phénols] Hydro halogénure d'aryle

Message par [Estelle] »

Bonjour :D

J'ai bien compris pourquoi cette réaction se faisait dans des conditions particulières, etc...
Par contre, je ne comprends pas pourquoi on introduit 2 NaOH ? Pourquoi volontairement en mettre 2 ou le mettre en excès ?

J'ai sûrement pas compris les étapes intermédiaires, mais n'obtient-on pas un OH dès le "début" ? Pourquoi vouloir mettre une base qui va nous donner un énolate alors qu'au final on veut un phénol OH (et qu'on neutralise donc par l'ajout d'acide cette fois ?) On arrache un proton pour le rendre...

Voilà la réaction en question :
Phénols.jpg
Merci de votre aide :)
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Itou
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Re: [Phénols] Hydro halogénure d'aryle

Message par Itou »

Bonjour :)

Je pense que, comme tu l'as dit, la réaction se fait dans des conditions drastiques, il est donc difficile de substituer le CL par un seul et unique OH. Je pense qu'on ajoute 2 OH voir, on se met en milieu basique pour faciliter et augmenter les chances de la réaction. Pour ta deuxième question, d'après moi on obtient bien un phénol à la fin de la substitution mais comme l'on a un excès de OH, il y aura une réaction acido-basique avec formation de O- et H2O.

A confirmer ou infirmer ^^
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[Estelle]
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Re: [Phénols] Hydro halogénure d'aryle

Message par [Estelle] »

Déjà merci d'avoir rép !
Pour ta deuxième question, d'après moi on obtient bien un phénol à la fin de la substitution mais comme l'on a un excès de OH, il y aura une réaction acido-basique avec formation de O- et H2O.

A confirmer ou infirmer ^^

On est d'accord :)
Itou a écrit :Bonjour :)

Je pense que, comme tu l'as dit, la réaction se fait dans des conditions drastiques, il est donc difficile de substituer le CL par un seul et unique OH. Je pense qu'on ajoute 2 OH voir, on se met en milieu basique pour faciliter et augmenter les chances de la réaction.
Par contre ça j'ai du mal à me l'expliquer... Y'a t-il vraiment une différence entre 1 ou 2 équivalents NaOH pour faciliter la réaction ? ou bien les conditions mises en oeuvre ( t°, p°, catalyseur) ne suffisent-elles pas à elles seules à favoriser la réaction?
Halounette
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Re: [Phénols] Hydro halogénure d'aryle

Message par Halounette »

[Estelle] a écrit :Bonjour :D

J'ai bien compris pourquoi cette réaction se faisait dans des conditions particulières, etc...
Par contre, je ne comprends pas pourquoi on introduit 2 NaOH ? Pourquoi volontairement en mettre 2 ou le mettre en excès ?

J'ai sûrement pas compris les étapes intermédiaires, mais n'obtient-on pas un OH dès le "début" ? Pourquoi vouloir mettre une base qui va nous donner un énolate alors qu'au final on veut un phénol OH (et qu'on neutralise donc par l'ajout d'acide cette fois ?) On arrache un proton pour le rendre...

Voilà la réaction en question :
Phénols.jpg
Merci de votre aide :)
Bonjour,

Pour la question de pourquoi 2NaOH au lieu de 1 c'est simple : fais le bilan des réactifs et des produits , tu trouves qu'il te faut 2 oxygènes chez les réactifs pour avoir les 2 oxygènes des produits (celui du phénol + celui de l'eau qui se forme)
Bien sûr expérimentalement on a dû tout mettre dans un tube "avec excès" (Ar-Cl et NAOH)

Pour ce qui est de pourquoi le H n'y est pas dès le début, je rejoins la réponse d'Itou, il a sûrement dû se former mais s'est déprotoné tellement vite vu la basicité du milieu qu'on ne le retrouve pas dans les résultats... jusqu'à ce qu'on acidifie le milieu.

Récapitulation : Dans le milieu basique, le Ar-Cl devient un Ar-OH, et très vite un OH- vient capter le H du phénol pour former un H20 et donc on retrouve ce qu'on retrouve, avec 2 OH de consommés.

A confirmer bien sûr ^^
Peip Post-PACES (Polytech')

Ex-Tutrice Physique.
Tutrice Biostat'
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[Estelle]
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Re: [Phénols] Hydro halogénure d'aryle

Message par [Estelle] »

Merci de ton explication très claire :)

Seulement, si on mettait un seul équivalent NaOH, il y aurait formation du phénol, mais milieu non basique, on aurait pas déprotonation/ni formation d'H2O... ça serait plus rapide non ?

Alors que là, on dirait, vu qu'il a bien précisé "2 eq" et pas seulement "NaOH", que c'est vraiment important pour la réaction d'en avoir 2, qu'elle ne pourrait se faire autrement...

(N00b de l'UEP spotted ! :roll: )
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