QCM 4 2020

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Lia1
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QCM 4 2020

Message par Lia1 »

Bonjour,
Je n'ai pas compris la correction de cette item dans le tut annale, pourquoi la molécule A est enantiomère de la molécule 1 alors qu'elle sont tout les deux de même configuration ( j'ai trouvé R).
Merci d'avance.
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ARN Paulymérase II
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Re: QCM 4 2020

Message par ARN Paulymérase II »

Salut !! Si 2 n'ont pas bougé (ici SCH3 et iPr), et que deux autres ont bougé, on peut conclure directement que la configuration du C* a changé. D'où le fait qu'ils sont énantiomères. En effet, c'est délicat de déterminer la configuration d'un carbone asymétrique où le groupement le plus léger est en arrière, tu peux essayer de faire tourner ta molécule le long de l'axe de la liaison C-iPr en plaçant le H en arrière, tu vas donc retrouver le OH en avant et le SCH3 dans le plan et on trouve bien un C* de configuration (S).

Quand H est dans le plan, on ne peut pas conclure sur la configuration du C* en numérotant les différents substituants et en les reliant puis regarder le sens de rotation, on doit manipuler la molécule et la faire bouger dans l'espace pour conclure la configuration. C'est fastidieux et ça peut demander beaucoup de visualisation dans l'espace, c'est pour ça que cet exo demande juste d'être attentif sur le changement de place des substituants.

Bon courage !!
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