Chiralité et achiralité

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ActiMEL
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Chiralité et achiralité

Message par ActiMEL »

Bonsoir,

D'après la correction d'un QCM, seules les molécules 1 et 5 sont chirales. Je n'arrive pas à cerner pourquoi les molécules 2 et 4 sont achirales, dans la mesure ou leurs substituants de part et d'autre du plan/centre de symétrie ne sont pas semblables.

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jeremymy
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Re: Chiralité et achiralité

Message par jeremymy »

ActiMEL a écrit : 09 septembre 2022, 21:40 Bonsoir,

D'après la correction d'un QCM, seules les molécules 1 et 5 sont chirales. Je n'arrive pas à cerner pourquoi les molécules 2 et 4 sont achirales, dans la mesure ou leurs substituants de part et d'autre du plan/centre de symétrie ne sont pas semblables.

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Coucou !

Sers toi de la définition de base : une molécule chirale est non superposable à son image dans un miroir plan !

La molécule 2 est achirale car le carbone central est de géométrie plane : tu fais le miroir, puis tu le retournes comme une crêpe et tu obtiens la molécule initiale.

De la même façon, si tu fais le miroir puis "crêpe" de ta molécule 4, tu retrouves la molécule 4, donc elle est bien achirale.

Bon courage !
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ActiMEL
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Re: Chiralité et achiralité

Message par ActiMEL »

jeremy_qnt a écrit : 10 septembre 2022, 20:23
ActiMEL a écrit : 09 septembre 2022, 21:40 Bonsoir,

D'après la correction d'un QCM, seules les molécules 1 et 5 sont chirales. Je n'arrive pas à cerner pourquoi les molécules 2 et 4 sont achirales, dans la mesure ou leurs substituants de part et d'autre du plan/centre de symétrie ne sont pas semblables.

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Coucou !

Sers toi de la définition de base : une molécule chirale est non superposable à son image dans un miroir plan !

La molécule 2 est achirale car le carbone central est de géométrie plane : tu fais le miroir, puis tu le retournes comme une crêpe et tu obtiens la molécule initiale.

De la même façon, si tu fais le miroir puis "crêpe" de ta molécule 4, tu retrouves la molécule 4, donc elle est bien achirale.

Bon courage !
Pour la molécule 2, j'ai réussi à visualiser. Mais pour la 4, quand je retourne la molécule, le Cl passe à l'avant non ?
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jeremymy
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Re: Chiralité et achiralité

Message par jeremymy »

ActiMEL a écrit : 15 septembre 2022, 15:21
jeremy_qnt a écrit : 10 septembre 2022, 20:23
ActiMEL a écrit : 09 septembre 2022, 21:40 Bonsoir,

D'après la correction d'un QCM, seules les molécules 1 et 5 sont chirales. Je n'arrive pas à cerner pourquoi les molécules 2 et 4 sont achirales, dans la mesure ou leurs substituants de part et d'autre du plan/centre de symétrie ne sont pas semblables.

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Coucou !

Sers toi de la définition de base : une molécule chirale est non superposable à son image dans un miroir plan !

La molécule 2 est achirale car le carbone central est de géométrie plane : tu fais le miroir, puis tu le retournes comme une crêpe et tu obtiens la molécule initiale.

De la même façon, si tu fais le miroir puis "crêpe" de ta molécule 4, tu retrouves la molécule 4, donc elle est bien achirale.

Bon courage !
Pour la molécule 2, j'ai réussi à visualiser. Mais pour la 4, quand je retourne la molécule, le Cl passe à l'avant non ?
Hey !

En effet tu as bien raison :

En réalité, pour respecter la géométrie tétraédrique du carbone, c'est la représentation 1 (ci-dessous) qui est la bonne
Son énantiomère (2) est son image dans un miroir, si on fait une "crêpe" pour obtenir la molécule 3 (qui est la même que la 2) on remarque qu'elle n'est pas identique à la (1) : c'est donc un composé chiral.

Plus simplement : plusieurs C* + ni axe ni centre de symétrie (important ++) = composé chiral

En tout cas bien vu !
Vous n’avez pas les permissions nécessaires pour voir les fichiers joints à ce message.
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Re: Chiralité et achiralité

Message par jeremymy »

D'ailleurs, je retire ce que j'ai dit concernant la molécule 4, c'est un allène : l'enchainement des deux doubles liaisons implique une chiralité
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Re: Chiralité et achiralité

Message par ActiMEL »

jeremy_qnt a écrit : 15 septembre 2022, 16:59
ActiMEL a écrit : 15 septembre 2022, 15:21
jeremy_qnt a écrit : 10 septembre 2022, 20:23

Coucou !

Sers toi de la définition de base : une molécule chirale est non superposable à son image dans un miroir plan !

La molécule 2 est achirale car le carbone central est de géométrie plane : tu fais le miroir, puis tu le retournes comme une crêpe et tu obtiens la molécule initiale.

De la même façon, si tu fais le miroir puis "crêpe" de ta molécule 4, tu retrouves la molécule 4, donc elle est bien achirale.

Bon courage !
Pour la molécule 2, j'ai réussi à visualiser. Mais pour la 4, quand je retourne la molécule, le Cl passe à l'avant non ?
Hey !

En effet tu as bien raison :

En réalité, pour respecter la géométrie tétraédrique du carbone, c'est la représentation 1 (ci-dessous) qui est la bonne
Son énantiomère (2) est son image dans un miroir, si on fait une "crêpe" pour obtenir la molécule 3 (qui est la même que la 2) on remarque qu'elle n'est pas identique à la (1) : c'est donc un composé chiral.

Plus simplement : plusieurs C* + ni axe ni centre de symétrie (important ++) = composé chiral

En tout cas bien vu !
Ah tout s'explique! Merci beaucoup pour toutes tes explications (et tes représentations de qualité!).
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