Élimination intra-moléculaire (Déshydratation des alcools)

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Mina.S
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Élimination intra-moléculaire (Déshydratation des alcools)

Message par Mina.S »

Salut !

J’ai une question concernant l’élimination intra moléculaire. Si j’ai bien compris elle se passe en milieu acide et elle est composée de 3 étapes (protonation de l’alcool, formation du carbocation et formation d’un alcène).
Sauf que dans le qcm 8 p.170 du tut, la correction de l’item D dit qu’une déshydratation intramoléculaire se fait dans un milieu acide (ça j’ai compris) mais elle explique également qu’il ne faut pas confondre avec la formation d’alcène qui se fait en milieu basique.
La formation d’alcène n’est-elle pas censée faire partie de la déshydratation intramoléculaire et donc se faire en milieu acide ??

Merci d’avance !
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Théo Tist
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Re: Élimination intra-moléculaire (Déshydratation des alcools)

Message par Théo Tist »

Salut,

Pour une élimination en temps normal, il faut éliminer un proton mais il faut aussi un groupe partant!
Le problème des alcools c'est que tel quel, ils ne sont pas de bon groupe partant donc on les protonne afin d'en faire des oxoniums, qui une fois partis donnent de l'eau (déshydratation).

Mais une petite minute, on a mis de l'acide en quantité catalytique, donc il doit être régénéré: en fait l'acide présent dans le milieu est devenu une base puisqu'il a donné son proton! Il vient donc récupérer son proton pour faire une élimination.
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Mina.S
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Enregistré le : 07 octobre 2021, 14:35

Re: Élimination intra-moléculaire (Déshydratation des alcools)

Message par Mina.S »

Super j’ai tout compris merci !!
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