C2SU

Bonjour !

Sur la fiche, il dit que e1 "non-stéréosélective et stéréospécifiques mais régiosélective" mais selon moi c'est à l'envers car si alcène e formé préférentiellement, alors e1 est stéréosélective non ? De plus, pour ce qui concerne la régiosélectivité, je ne comprends pas bien qu'est-ce-que c'est et qu'est-ce-que la différencie de la stéréosélectivité

Merci !

Salut,

Il faut bien différencier stéréo et régio et spécificité et sélectivité qu'on va voir sur l'exemple suivant:



Pour une molécule donnée et une réaction donnée, on peut faire la réaction à des endroits de la molécule: des régions. Par exemple, pour une élimination, on peut éliminer tout proton en \(\alpha\), donc on a plusieurs régions où faire l'élimination.
Or l'élimination d'un proton plutot qu'un autre va te donner des alcènes différents! Par exemple ci dessus, éliminer le proton du méthyle te donnera le but-1-ene, et l'éthyle le but-2-ene.
Donc si tu as un seul endroit où faire ta réaction: régiospécifique, plusieurs endroits: régiosélectif. Une réaction régiosélective te donnera donc plusieurs produits, à toi de voir lequel est majoritaire etc...


Maintenant, on "zoome" sur la région, et on regarde son organisation dans l'espace: la stéréo. En effet, certaines réactions se fichent de la configuration spatiale de la région, elle est donc non stéréosélective/spécifique.
Par contre, certaines réactions comme les E2 ne peuvent advenir que si la région est dans une configuration spatiale spécifique (GP et H en anti) --> stéréospécifique (et donc sélective).
Les réactions stéréosélectives sont plutôt rare, je ne crois même pas qu'il y en ait exclusivement sélective à votre niveau mais en voilà un exemple:



Donc pour conclure: une E1 n'est pas stéréospécifique/sélective car peu importe que le proton soit en anti du GP, par contre elle est régiosélective car si tu lui donnes l'occasion d'intervenir à plusieurs en droit de la molécule, elle le fera.

D'accoooooooord, ça rentre mieux maintenant, merci bcp Théo