Dans le qcm 2 de la page 80, l’item D est « la molécule est chirale » en parlant de la molécule de NADH. Dans la correction l’item est faux mais je ne comprends pas pourquoi … la fonction amide ne la rend pas chirale ?
On parle aussi de centre et de plan de chiralité dans la correction de cet item… mais je vois pas à quoi ça correspond.
Pour qu'une molécule soit chirale, il lui faut... un centre de chiralité. Pour vous en PASS, il s'agit des carbones asymétriques (C*) (les plans ça sera pour plus tard si le prof l'aborde ou l'a abordé). Un C* se reconnaît à deux choses qui sont liées:
- Il est hybridé \(sp^3\), donc a une disposition dans l'espace qui n'est pas plane: résultat, il peut changer de configuration R/S
- Il possède 4 substituants (ou groupements) différents.
Concernant l'amide, le carbone portant la fonction est hybridé \(sp^2\) et donc non seulement planaire, mais n'a que 3 substituants au lieu de 4!
Seul la présence d'un ou plusieurs C* va donner de la chiralité à ta molécule! NADH n'en possède aucun, et donc est superposable à son image dans un miroir: achirale.
DFASM 1 "D2" Ex Alter-PACES, Majeure Chimie, Mineure Innovation en santé
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