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Effet mésomère

Posté : 02 octobre 2021, 20:28
par Lilianne
Salut,

Je suis vraiment bloquée sur la partie effet mésomère attracteur/ donneur.

Je comprend pas pourquoi par exemple le fluor a un effet mésomère donneur. Alors qu’il a un effet inductif attracteur.
J’arrive pas à visualiser pourquoi il ne peut pas avoir un effet mésomère attracteur ?

Merci beaucoup

Re: Effet mésomère

Posté : 02 octobre 2021, 20:54
par Théo Tist
Salut,

L'effet inductif repose sur la différence d'EN entre les atomes et modifie la densité électronique sur la liaison (la polarise). Ce déplacement d'électrons est partiel, ça veut dire qu'un atome ne gagne/perd pas complètement l'électron, il se déplace juste sur la liaison.
ICl.JPG
Ici, les électrons (le gros lobe bleu sous forme d'orbitale bien entendu t'apprends pas, c'est pour que tu visualises) entre I et Cl sont plutôt autour du Cl, on voit bien que le I est "à nu", il n'a quasi pas d'électrons autour de lui car Cl est plus EN que I.

On dit que Cl a un effet inductif attracteur (-I) car il attire l'électron.
I a donc un effet inductif donneur car il "donne" (pas complètement) son électron au Cl.

Tout est relatif, un atome sera +I ou -I en fonction de l'EN des atomes qui lui y sont liés, si un est -I, alors l'autre est +I et vice versa.



La mésomérie repose sur le déplacement total d'un électron à travers un système conjugué.
Le système conjugué repose sur 4 acteurs:

- Les doublets non liants \(n\)
Les doublets se délocalisant forcément (un doublet ne peut pas accueillir d'électron), il est mésomère donneur +M.

- Les lacunes électroniques \(l\)
Les lacunes ne pouvant pas donner d'électrons, elles ne peuvent qu'en accueillir, elles sont mésomères accepteurs -M.

- Les doubles/triples liaisons \(\pi\)
Les doubles liaisons sont capables de "se pousser" en quelque sorte donc sont à la fois +M et -M (désolé, c'est comme ça!)

- Les liaisons simples \(\sigma\)
Les liaisons simples ne sont ni -M ni +M mais doivent se trouver entre chaque acteur qu'on a cité au dessus, je m'explique avec cet exemple.


Image

Pour que mon système puisse faire de la mésomérie, il faut déjà qu'au moins 2 de nos acteurs soit présents pour que l'un donne et l'autre prenne l'électron. Prenons l'exemple du bas:
On a deux doubles liaisons \(\pi\) et l'oxygène qui porte des doublets non liants \(n\).

Pour qu'il se passe quelque chose, il faut regarder que tout ça est bien séparé par une liaison simple \(\sigma\).
On a bien 2 liaisons doubles séparées, on peut donc écrire:
\(\pi - \sigma -\pi\)... et c'est tout ! Je te laisse relire ton cours pour voir en détail comment se déplacent les électrons ;)
(ici, une des pi va jouer le rôle de -M et l'autre de +M par exemple).


Pour conclure sur le Fluor:
On a vu que les effets inductifs reposaient sur la différence d'EN, or le F est le plus EN des atomes, donc il attirera forcément les électrons vers lui d'où -I.
On a aussi vu que les effets mésomères +M se traduisaient soit par la présence d'une double liaison...ou d'un doublet non liant! Or le Fluor a forcément un doublet non liant, il est donc +M (et il n'a pas de lacune donc il n'est pas -M)!

Re: Effet mésomère

Posté : 02 octobre 2021, 21:12
par Lilianne
WoW merci beaucoup c’est super

merci de m’avoir aidé !!