Différences entre plusieurs termes

Posez ici vos questions sur la Chimie O du SPR
Verrouillé
soum1601
Messages : 40
Enregistré le : 09 août 2020, 18:19

Différences entre plusieurs termes

Message par soum1601 »

Bonjour !

J'ai un peu de difficulté avec les notions d'isomères. Je ne comprend pas la différence entre conformère, diastéréoisomère, stéréoisomère et énantiomère. Est-ce que vous pourriez m'indiquer comment on peut différencier chacun de ces types d'isomères ?

De plus, je ne sais pas lesquels font partie des "isomères de configuration".

Merci d'avance pour votre aide !
Avatar du membre
Théo Tist
Administrateur du Forum
Administrateur du Forum
Messages : 354
Enregistré le : 06 novembre 2018, 11:43

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par Théo Tist »

Salut!

La stéréoisomérie (isomérie=même formule brute mais pas les mêmes molécules, stéréo = espace), c'est quand des molécules ont les mêmes formules brutes, mais une forme dans l'espace différente. A partir de ça, on a 2 types de stéréosiomères:

- Les isomères de conformation ou conformères. En gros, ce sont des molécules qui ne diffèrent que par une rotation autour d'une liaison simple. Attention: ce ne sont pas les mêmes molécules.
Image
Tu vois par exemple ici qu'on a tourné le carbone avec les liaisons bleues de 120° pour que le F qui était en bas se retrouve en haut à droite, ce sont donc des conformères.

- Les isomères de configuration où là les configurations (R et S) des carbones asymétriques (C*) changent d'une molécule à l'autre. Si tous les C* changent, ce sont des énantiomères, si certains mais pas tous changent, ce sont des diastéréoisomères.
Par exemple, l'acide ascorbique:
Image
Les molécules S-R et S-S sont diastéréoisomères car seul un C* (et donc pas tous) ont changé de configuration.
Les molécules R-S et S-R sont énantiomères car tous les C* ont changé de configuration.

Aussi, mais il faut bien voir dans l'espace pour s'en rendre compte: Les énantiomères sont images l'un de l'autre dans un miroir mais non superposables, alors que les diastéréoisomères ne sont même pas images l'un de l'autre dans un miroir.

Tu remarqueras d'ailleurs que dans les conformères, aucun C* ne change de configuration!

Voilà, c'est un peu long mais en réalité très simple quand t'auras compris 8-)
N'hésite pas si tu as d'autres questions.
DFASM 1 "D2"
Ex Alter-PACES, Majeure Chimie, Mineure Innovation en santé
RM Chimie O 2021-2022
RM Biophy 2022-2023
Délégué informatique sous l'égide de Ragy et Nono
La Chimie régit tout, de la vie à la mort.
soum1601
Messages : 40
Enregistré le : 09 août 2020, 18:19

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par soum1601 »

Merci beaucoup pour ta réponse, j'ai compris la différence entre chacun. ^^

Est-ce que tu pourrais réexpliquer la différence entre une simple rotation (correspondant aux conformères) et le changement de configuration des carbones asymétriques (pour les énantiomères et diastéréoisomères) ? J'ai l'impression que c'est la même chose.
Avatar du membre
Théo Tist
Administrateur du Forum
Administrateur du Forum
Messages : 354
Enregistré le : 06 novembre 2018, 11:43

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par Théo Tist »

Lorsque tu fais une rotation, tu ne changes pas l'ordre de tes liaisons, elles tournent juste dans l'espace. Lorsque tu changes de configuration, tu "échanges" deux liaisons entre elles:
Image
Par exemple, ces deux carbones ont une configuration différente car H et F ont été échangés! Tu peux tourner un de tes carbone comme tu veux tu ne retomberas jamais sur ton autre carbone (contrairement à la conformérie). L'importance ici est bien de prendre en compte les règles CIP (R et S). La conformérie ne change JAMAIS ta configuration, l'isomérie de configuration si ;)
DFASM 1 "D2"
Ex Alter-PACES, Majeure Chimie, Mineure Innovation en santé
RM Chimie O 2021-2022
RM Biophy 2022-2023
Délégué informatique sous l'égide de Ragy et Nono
La Chimie régit tout, de la vie à la mort.
soum1601
Messages : 40
Enregistré le : 09 août 2020, 18:19

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par soum1601 »

Donc est-ce que sur l'image que tu as posté, il s'agit d'une rotation entre la molécule de gauche et celle du centre ?
Avatar du membre
Théo Tist
Administrateur du Forum
Administrateur du Forum
Messages : 354
Enregistré le : 06 novembre 2018, 11:43

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par Théo Tist »

Pardon c'était peut être un peu confus, mais non. Quand tu fais les configurations des deux carbones de droites, tu trouves des configurations différentes! Ce sont donc des énantiomères, non superposables mais images l'un de l'autre dans un miroir (d'où la ligne pointillée).
DFASM 1 "D2"
Ex Alter-PACES, Majeure Chimie, Mineure Innovation en santé
RM Chimie O 2021-2022
RM Biophy 2022-2023
Délégué informatique sous l'égide de Ragy et Nono
La Chimie régit tout, de la vie à la mort.
soum1601
Messages : 40
Enregistré le : 09 août 2020, 18:19

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par soum1601 »

Ah d'accord. Donc pour une simple rotation, normalement, on trouve une configuration identique ?
Avatar du membre
Théo Tist
Administrateur du Forum
Administrateur du Forum
Messages : 354
Enregistré le : 06 novembre 2018, 11:43

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par Théo Tist »

Oui, puisque tu n'as pas échangé de liaisons entre elles. Fais les configurations de ton côté pour t'en rendre compte !!
DFASM 1 "D2"
Ex Alter-PACES, Majeure Chimie, Mineure Innovation en santé
RM Chimie O 2021-2022
RM Biophy 2022-2023
Délégué informatique sous l'égide de Ragy et Nono
La Chimie régit tout, de la vie à la mort.
soum1601
Messages : 40
Enregistré le : 09 août 2020, 18:19

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par soum1601 »

D'accord merci beaucoup ! C'est bien plus clair maintenant :D
Avatar du membre
Théo Tist
Administrateur du Forum
Administrateur du Forum
Messages : 354
Enregistré le : 06 novembre 2018, 11:43

Re: Différences entre plusieurs termes

Message par Théo Tist »

Je t'en prie ;)
DFASM 1 "D2"
Ex Alter-PACES, Majeure Chimie, Mineure Innovation en santé
RM Chimie O 2021-2022
RM Biophy 2022-2023
Délégué informatique sous l'égide de Ragy et Nono
La Chimie régit tout, de la vie à la mort.
Verrouillé

Retourner vers « SPR »