Cas spécial, diagramme prédominance

[le.roi.singe]

Bonjour,

Je voudrais vous poser plusieurs questions sur le cours

- Je sais bien tracer un diagramme de prédominance des AA. Mais j’ai un petit doute avec le cas particulier de l’arginine. En effet, au niveau de sa chaine latérale, il a un NH2 et un NH2+. (le pKr est 12.5 si jamais vous souhaitez faire un petit schéma).
- J’ai la même question pour l’histidine. Il a « seulement » un NH sur sa chaine latérale. Est-ce que c’est bien lui qui se déprotone et se protone lorsque le pH varie ?
- Avec la tyrosine, qui se protone dans la chaine latérale ? Il n’y a pas de NH3+, ni de COOH. Par contre, il y a un OH. C’est bien lui qui est susceptible de se déprotoner ?

Merci de votre attention !

[Falk]

Yo
Enfait dans les diagramme de prédominance tu vas avoir tour a tour toutes les fonction capable de se deprotoner ou protoner .

Enfait ça vas dépendre du PH de ta fonction , par exemple la lysine
Tout d'abord deprotonation de la fonction COOH ( du carbone alpha, celui commun a tout le monde ) qui a un pka dans les 2 , ensuite arrive la deprotonation de la fonction NH3+ ( pareil du Carbonne alpha , commun à tous ) a un pk de environ 9 et enfin ton groupement guanidium ( le truc spécial de l'arginine ) qui va se deprotoné a un ok de 12,5.


Pareil pour histidine tout vas dépendre du ok de sa fonction pour savoir où tu le mets, et pour la tyrosine pareil , c'est bien le H du groupement hydroxyle qui dégage des qu'on dépasse son pka

[Falk]

Bonjour,

Je voudrais vous poser plusieurs questions sur le cours

- Je sais bien tracer un diagramme de prédominance des AA. Mais j’ai un petit doute avec le cas particulier de l’arginine. En effet, au niveau de sa chaine latérale, il a un NH2 et un NH2+. (le pKr est 12.5 si jamais vous souhaitez faire un petit schéma).
- J’ai la même question pour l’histidine. Il a « seulement » un NH sur sa chaine latérale. Est-ce que c’est bien lui qui se déprotone et se protone lorsque le pH varie ?
- Avec la tyrosine, qui se protone dans la chaine latérale ? Il n’y a pas de NH3+, ni de COOH. Par contre, il y a un OH. C’est bien lui qui est susceptible de se déprotoner ?

Merci de votre attention !

PS j'ai pas dessiné toute la molécules ( manque des pti ch2 par ci par là ) mais dans l'idée c'est ces groupements qui interviennent dans le cas d'un acide aminé seul .
Jspr que ça t'aide

[Fée Ludo]

Saaaaaaaaaalut,

Alors le problème c'est que tu utilises le mauvais C, tu dois utiliser le carbone alpha et non les autres !!! Et tu verras que tout iras mieux

Capture d’écran 2021-01-26 à 21.11.31.png

Capture d’écran 2021-01-26 à 21.10.45.png

Capture d’écran 2021-01-26 à 21.08.52.png

J'espère que ça t'as aidé

[le.roi.singe]

...

Merci Columbo,

Pour la tyrosine, je crois que c'est clair.

Mais pour l'histidine, c'est bien le NH qui se déprotone ?
Et comment fait t'on pour l'arginine, qui a un NH2 et un NH2+ sur sa chaine latérale ? Je reformule ma question après avoir vu ta PJ : le pKr s'applique au NH2 et NH2+ ?

[le.roi.singe]

Saaaaaaaaaalut,

Alors le problème c'est que tu utilises le mauvais C, tu dois utiliser le carbone alpha et non les autres !!! Et tu verras que tout iras mieux

J'espère que ça t'as aidé

Coucou, merci de ton aide !

Non, le carbone alpha ne me géne pas !
Mais pour le diagramme de prédominance, pour la chaine latérale ionisable de l'arginine par exemple, tu vous qu'il y a un NH2 et un NH2+.
Le diagramme sans la chaine latérale ne me pose pas de problème !

(c'est juste ces cas particulier quoi )

[Fée Ludo]

Ouai mais là où y a le NH2 et NH2+ bah c'est pas l'alpha, c'est un carbone tout simple car NH au-dessus fini la numérotation des carbones, donc les alphas sont ceux qui se lient aux fonctions que j'ai entouré.

[le.roi.singe]

Ouai mais là où y a le NH2 et NH2+ bah c'est pas l'alpha, c'est un carbone tout simple car NH au-dessus fini la numérotation des carbones, donc les alphas sont ceux qui se lient aux fonctions que j'ai entouré.

Oui mais... euh, quand on fait un diagramme de prédominance, on prend aussi en compte la chaine latérale...non ? la prof a donné 2 exemples, on prenait en compte la chaine latérale

[Fée Ludo]

Autant pour moi, j'ai compris de travers ta question
Du coup t'as compris ce qu'à dis Falk ?

[le.roi.singe]

...

Merci Columbo,

Pour la tyrosine, je crois que c'est clair.

Mais pour l'histidine, c'est bien le NH qui se déprotone ?
Et comment fait t'on pour l'arginine, qui a un NH2 et un NH2+ sur sa chaine latérale ? Je reformule ma question après avoir vu ta PJ : le pKr s'applique au NH2 et NH2+ ?

Voila ce que j'ai répondu à Falk !
Donc, c'est clair pour l'histidine, mais pas pour l'arginine qui a un NH2 et un NH2+, ni pour l'histidine (qui se déprotone dans la chaine latérale de l'histidine ?)