Cas spécial, diagramme prédominance

[Falk]

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Merci Columbo,

Pour la tyrosine, je crois que c'est clair.

Mais pour l'histidine, c'est bien le NH qui se déprotone ?
Et comment fait t'on pour l'arginine, qui a un NH2 et un NH2+ sur sa chaine latérale ? Je reformule ma question après avoir vu ta PJ : le pKr s'applique au NH2 et NH2+ ?

Pour l'arginine ça sera le nh2+ qui vas se deprotoner car il est tetravalent or l'azote lui il aime bien être trivalent , il est plus stable . Mais tu auras toujours les alpha NH3+ et alphaCOOH qui vont a être a prendre en compte dans le diagramme de prédominance , juste comme la c'est un AA ionisable tu vas avoir une troisième fonction a prendre en compte

( PS : tu prends en compte les groupement alpha que lorsque qu'ils sont a ''' a l'air libre'' en gros pas engagée dans une liaison peptidique, si c'est le cas ils réagissent plus mais là comme on te demande que le AA seul, tu prend en compte tes 3 fonctions )

Et oui pour l'histidine c'est bien le H du NH de groupement imidazole qui bouge

[le.roi.singe]

Pour l'arginine ça sera le nh2+ qui vas se deprotoner car il est tetravalent or l'azote lui il aime bien être trivalent , il est plus stable

Merci Peter Falk, mais une dernière question (comme dirait le Lieutenant), pourquoi le NH2 n'internient pas et ne se déprotone pas ?

[Falk]

Je pense que si il ne se deprotone pas,c'est pcq un NH en bout de Chaine ce n'est pas très stable

Et par rapport à un NH3+ qui peut gagner en stabilité et perdre une charge le choix est vite fait .

[le.roi.singe]

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Merci, je crois que c'est plus clair

Et dans le cas de la Cystéine, et de la Tyrosine, dans la chaine latérale, c'est le NH qui se déprotone ?

[Falk]

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Merci, je crois que c'est plus clair

Et dans le cas de la Cystéine, et de la Tyrosine, dans la chaine latérale, c'est le NH qui se déprotone ?

Cystéine SH devient S-

Tyrosine OH devient O-

Le seul NH qui se deprotonne va être sur l'histidine pcq il est stabilisé par le cycle ( les pti souvenirs de réactivité )

[le.roi.singe]

Merci, c'est clair !

[Mikasa159]

Salut ^^

Je suis arrivee a me poser la meme question que toi concernant l arginine ainsi que l histidine le roi singe.
Et apres des recherches sur internet, j ai trouve ca:

ddp arginine.PNG

ddp histidine.PNG

Donc quand le pH augmente, je suppose que:
Arginine, la charge + se partage entre les deux NH2 et du coup seulement 1 seul va se deprotoner (dans tout les cas en tout dernier).
Idem pour l histidine, c est un seul NH qui se deprotone.

[le.roi.singe]

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Merci pour ton message ! C'est compris maintenant !