attaques par un alcène

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eliserr
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attaques par un alcène

Message par eliserr »

Salut !
On a vu dans plusieurs réactions et aux tutos aussi des alcènes qui attaquaient en tant que nucléophile. Mais en fait je sais jamais quel côté de ma double liaison va s'accrocher à l'autre molécule. Du coup mes molécules sont pas les bonnes à l'arrivée, parce que j'ai pas fait réagir le "bon côté"...
Enfin je sais pas si je suis très claire :roll:
Si quelqu'un m'a comprise... ^^

Merci beaucoup :D
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khoudja
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Re: attaques par un alcène

Message par khoudja »

Salut !

Est-ce que tu pourrais préciser ? Donner un exemple du tuto par exemple ;)
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eliserr
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Re: attaques par un alcène

Message par eliserr »

Yep bien sûr ! :)
Question 10, dans la 2e ligne de réaction, le DNL de l'oxygène se rabat pour former un dérivé carbonylé et la double liaison C=C attaque la cétone sur l'autre molécule. Je n'arrive pas à comprendre pourquoi c'est le côté droit de la liaison qui se fixe à la cétone.
Voilà ! Merci :D
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khoudja
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Re: attaques par un alcène

Message par khoudja »

Bonjour !
eliserr a écrit :Yep bien sûr ! :)
Question 10, dans la 2e ligne de réaction, le DNL de l'oxygène se rabat pour former un dérivé carbonylé et la double liaison C=C attaque la cétone sur l'autre molécule. Je n'arrive pas à comprendre pourquoi c'est le côté droit de la liaison qui se fixe à la cétone.
Voilà ! Merci :D
Quelle question 10 :?:

Tu parles de l'aldolisation/cétolisation parce que dans cette réaction on n'a pas un alcène mais un énol ;)
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eliserr
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Re: attaques par un alcène

Message par eliserr »

Ah ouiiiii désolée, c'est la 12 :mrgreen: (on va dire que c'est la fatigue hein. . . Oui on va dire ça.), celle du CBG..
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khoudja
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Re: attaques par un alcène

Message par khoudja »

Bonsoir !

Un alcène est une espèce avec 2 carbones liés par une double liaison (on n'étudie plus la réactivité des alcènes en P1).

Dans le QCM 12, tu as un mécanisme d'aldolisation/cétolisation avec un énol/énolate.
Un énol est une fonction avec 2 carbones liés par une double liaison et attché à un des 2 carbones une fonction alcool (d'où én (pour alcène)-ol (pour alcool))
L'énolate est la base conjuguée de l'énol.

Si tu veux le comprendre plus facilement raisonne avec la forme mésomère de l'énolate. Tu as une charge négative sur le carbone à gauche de la cétone : ce carbone devient donc nucléophile. Il va aller attaquer un électrophile donc le carbone de l'autre cétone. Ce qui se passe c'est que tu vas former une liaison entre le carbone de la cétone et le carbone qui portait la charge négative.

Il faut que tu identifies les parties de ta molécule qui correspond à tes 2 molécules et la liaison qui se forme entre les 2, tu verras que c'est plus clair :
CBG.gif
Bon courage !

J'ai fait un dessin rapidement mais c'est mieux avec des couleurs :
Vous n’avez pas les permissions nécessaires pour voir les fichiers joints à ce message.
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eliserr
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Re: attaques par un alcène

Message par eliserr »

Ah oui ! J'avais pas pensé à raisonner avec la forme mésomère, c'est tout de suite plus évident :)
Merci beaucoup pour tes explications, c'est beaucoup plus clair maintenant !
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