[ED Trivalentes]

[Mohican]

Oui alors mon titre c'est parce que je sais pas c'est le combientième

Hello

Alors pour la molécule de l'exercice 2, j'ai une question concernant la réactivité générale (si on peut dire ça ainsi).
En fait comme on a 2 esters, quelque que soit le milieu réactionnel, on va faire réagir les 2 esters? Et de ce fait, on va avoir plusieurs produits? Si j'ai bien compté, on en aura 4 puisqu'un ester hydrolysé donne 1 acide et 1 alcool? (en milieu acide)

Mais du coup j'ai un petit problème…
Est-ce qu'on peut agir sur les 2 esters en même temps? Enfin ça me semble impossible puisqu'ils sont sur la même molécule…

Merci d'avance


EDIT: Ah en fait non j'ai compris ^^'
Si je récapitule: admettons qu'on soit en milieu acide (H2O, H+), on va obtenir un acide carboxylique qui vient de l'ester "du bas", et il restera l'alcool sur le "gros" de la molécule, puis on va avoir un méthanol (MeOH si jamais je me gourre de nom) qui vient de l'ester "du haut" et du coup il restera l'acide carboxylique sur le "gros". C'est ça?

[khoudja]

Bonsoir

Dans cette molécule, tu as 2 esters. Le but de l'exercice est de te montrer comment on peut agir sélectivement en faisant une hydrolyse sur un ester et pas sur les deux. C'est ce qu'on appelle une transestérification.

Si tu utilisais de l'eau avec le catalyseur acide ou basique, les 2 esters réagiraient et donneraient 2 alcools avec 2 acides carboxyliques.

Pour hydrolyser un seul ester, tu vas en quelque sorte transférer l'acide carboxylique de l'ester sur l'alcool. Si tu rajoutes de l'alcool sur le premier ester (celui du bas), tu vas éliminer un ester et former une fonction alcool. Lorsque tu additionnes l'alcool sur le second ester (celui du haut), du fait de la position de la fonction ester, tu vas avoir départ d'un alcool, le méthanol et toujours le même ester. Comme le méthanol s'additionne puis s'élimine constamment, on considère que ce n'est pas un produit.

Si ce n'est pas clair, n'hésite pas

[Mohican]

Merci pour ta réponse

La transestérification c'est quand on passe d'un ester à un autre?
J'ai pas compris pourquoi on dit qu'on agit sélectivement sur un seul ester, puisque les 2 sont hydrolysés mais que l'un, du fait de sa "forme", va redonner en fait le même ester (vu qu'on travaille avec le milieu qui va donner spécifiquement ça)? (en tout cas c'est comme ça que je l'ai compris)
Et pour le méthanol: il y a celui qu'on met dans la solution, qui va s'additionner, et celui qui va s'éliminer suite à l'addition du premier, et qui va se retrouver dans la solution, c'est ça?
Pour les produits, l'acide carboxylique éliminé du premier ester en est bien un?

Merci encore ^^

[khoudja]

Bonsoir

Merci pour ta réponse

La transestérification c'est quand on passe d'un ester à un autre?
J'ai pas compris pourquoi on dit qu'on agit sélectivement sur un seul ester, puisque les 2 sont hydrolysés mais que l'un, du fait de sa "forme", va redonner en fait le même ester (vu qu'on travaille avec le milieu qui va donner spécifiquement ça)? (en tout cas c'est comme ça que je l'ai compris)
Et pour le méthanol: il y a celui qu'on met dans la solution, qui va s'additionner, et celui qui va s'éliminer suite à l'addition du premier, et qui va se retrouver dans la solution, c'est ça?
Pour les produits, l'acide carboxylique éliminé du premier ester en est bien un?

Merci encore ^^

Je crois que je n'ai pas été très claire la transestérification permet de former un ester à partir d'un alcool et d'un autre ester, les esters ne sont pas hydrolysés comme dans une hydrolyse. Tu vas additionner un alcool sur le carbone lié au O par la double liaison puis tu vas éliminer un ester. Tu vas avoir une action sur les deux mais comme tu l'as très bien dit, du fait du milieu réactionnel, on ne va pas voir d'effet sur le second ester (en haut dans notre cas).

Tu as compris pour le méthanol.

Pour les autres produits, il faut que tu te rappelles que tu additionnes le méthanol sur le carbone lié au O par la double liaison et que tu vas donc ensuite éliminer un ester. Comme je l'ai dit plus haut, c'est comme si tu transférais un acide carboxylique d'un alcool à un autre pour avoir un alcool et former un autre ester.

C'est mieux comme ça ?

[Mohican]

Pas vraiment… ^^'

C'est quoi une transestérification en fait? J'ai noté dans ma correction que c'était quand on passait d'un ester à un autre.
Mais pourquoi on n'a pas une hydrolyse? Ou bien ça fait pareil mais ça s'appelle pas comme ça?

[khoudja]

Bonjour !

Je répète : une transestérification est la réaction qui permet la formation d'un ester à partir d'un autre ester et d'un alcool.

Ne te casse pas la tête avec hydrolyse ou pas

[Mohican]

D'accord, merci pour ta patience en tout cas