Concours blanc du 16/11

[ratchet]

Bonsoir, dans le qcm 12 du sujet du 16/11 pourquoi est ce que dans l'étape deux c'est la cétone formée à l'etape 1 qui joue le rôle de nucléophile? Par ce que si on compare les carbone porteur du carbonyle de l'aldéhyde et de la cétone, c'est celui de la cétone qui est le moins stabilisé vu que ce lui de l'aldéhyde recoit un effet mésomere donneur du cycle aromatique non? Merci. Du coup je me suis dit que c'est l'aldéhyde qui jouerais le rôle de nucléophile... Et donc je ne trouve pas les même molécule puisque dans les miennes c'est le carbone "2" en partant du "=O" de l'aldéhyde qui va agir comme nucléophile et se fixer au carbone de la fonction cétone

[The_Hatter]

Bonjour !


Ce qu'il faut savoir, c'est que les effets mésomère et inductifs attracteurs du phényl sont moins forts que ceux de la cétone. Le phényl est +M/-M et +I/-I, alors que la cétone est très clairement -M/-I
le proton H+ en alpha de la cétone est plus acide que celui en alpha du phényl, c'est bien le proton en alpha de la cétone qui va partir, laissant un carbanion qui attaquera le composé a et conduirat à l'aldolisation.


Et le carbanion formé peut aussi faire une double liaison, on obtient alors un système conjugué "Pi-Sigma-Pi" (avec la double liaison du cycle), et c'est ce système qui sera stabilisé par mésomérie !


En espèrant que c'est plus clair
Bon dimanche !

[ratchet]

Dac' merci beaucoup

[eliserr]

Saluut
En fait j'arrive pas à retrouver la cétone de la réaction 1, je retombe à chaque fois sur un f******* aldéhyde
Quelqu'un pourrait me débloquer ? Un p'tit coup de pouce ? Un début de réaction ? (un bisou ?)
Merci beaucoup d'avance !

[khoudja]

Bonjour

Saluut
En fait j'arrive pas à retrouver la cétone de la réaction 1, je retombe à chaque fois sur un f******* aldéhyde
Quelqu'un pourrait me débloquer ? Un p'tit coup de pouce ? Un début de réaction ? (un bisou ?)
Merci beaucoup d'avance !

Je n'ai pas eu le temps de poster les réactions de ce sujet du tuto, je le ferais au maximum ce week-end

Edit : c'est quel QCM ?

[eliserr]

Ah trop cooooool !

(Euh oui pardon, c'est le QCM 12 )

[khoudja]

Ah trop cooooool !

(Euh oui pardon, c'est le QCM 12 )

J'ai posté la réaction du QCM 12, n'hésite pas à poser des questions si ce n'est pas clair

[eliserr]

Ca c'est du tuteur top level !! T'as été juste trop rapide
Merci beaucoup beaucoup
(J'avais juste oublié de mettre le + de mon carbocation, évidemment la suite fonctionnait moins bien ^^)
(Et re merci pour la route !)