[formation d'amide à partir d'anhydride d'acide]

[Eleynaa]

Bonsoir !

Je suis un peu bloquée dans la réaction de la formation d'amide à partir d'anhydride d'acide .. (diapo 184) car on a 2 fois la même étape intermédiaire, je m'explique: lorsqu'on a libéré le carboxylate il y a je crois une prototropie (première question: cette prototropie a lieu car nous ne sommes pas en milieu acide c'est ça ? car sinon le H de l'azote aurait pu partir en permettant de lui rendre son doublet non liant et on obtiendrait directement une amide, non ? ).
Ensuite, ce qui me gène surtout c'est pourquoi la base ici l'amine n'attaque pas le composé juste après la prototropie ? car le prof montre un remaniement avec formation d'amonium mais je ne comprends pas trop la logique ... =x

Merci d'avance pour votre réponse ( et bon courage pour vos révisisons )

[Chrystelle]

Salut !

L'oxygène ici a des propriétés basiques, c'est pour ça qu'il va capter le proton libéré par l'azote.
Après la prototropie, la molécule va osciller entre ses structures limites (c'est pour ça qu'on voit la double liaison se "déplacer"). On veut obtenir un amide donc il nous faut un C-double liaison-O. Pour cela on utilise la base R3N qui va "piéger" la double liaison entre le carbone et l'oxygène
C'est comme ça que je m'explique le mécanisme, donc à confirmer par un tuteur ^^

Voilà j'espère que c'est un peu plus clair

[Eleynaa]

Salut !

L'oxygène ici a des propriétés basiques, c'est pour ça qu'il va capter le proton libéré par l'azote.
Après la prototropie, la molécule va osciller entre ses structures limites (c'est pour ça qu'on voit la double liaison se "déplacer"). On veut obtenir un amide donc il nous faut un C-double liaison-O. Pour cela on utilise la base R3N qui va "piéger" la double liaison entre le carbone et l'oxygène
C'est comme ça que je m'explique le mécanisme, donc à confirmer par un tuteur ^^

Voilà j'espère que c'est un peu plus clair

hum.. mais si c'etait des structures genre intermédiaires le prof aurait du les mettre entre crochets non ? :s

Merci de ta réponse

[khoudja]

Bonsoir

Désolée de répondre aussi tard mais il fallait que j'ai du temps pour me pencher sur ça

C'est bien une prototropie car tu n'as pas encore introduit la base.

Pour les deux premières molécules en bas, ce sont bien des formes limites (il n'a pas mis les crochets) mais la flèche ne trompe pas. Donc tu n'as pas de remaniements, après la prototropie, tu as la déprotonation.

Bon courage !

[Eleynaa]

merci ♥