[Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

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khoudja
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[Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par khoudja »

Bonsoir mes petits P1 :D

Maintenant que vous avez en main le magnifique Tut' Chimie O, je vais centraliser ici les errata (:cry:) pour que vous puissiez vous y retrouver. Si vous avez des questions, remarques constructives à faire c'est ici et uniquement ici qu'il faut poster :)

Lorsque vous avez une question, indiquez le numéro de la page ainsi que le chapitre ou la partie pour que ça soit plus simple pour vos tuteurs ;)

Si vous pouviez être gentils et évitez de créer des sujets différents à chaque fois que vous avez une question sur le Tut', ça serait vraiment génial :D

Je mettrais à jour au fur et à mesure (j'espère que je ne devrais pas avoir à éditer très souvent :mrgreen: ).

Cours:

p 15 :

Dans le tableau : "un conformère varie suivant une liaison \(\alpha\)" devient "un conformère varie suivant une liaison \(\sigma\)".

p 80 :

A la 3ème ligne de la page "on obtient un mélange racémique de diastéréosiomères" devient "on obtient un mélange de diastéréoisomères (épimères)".

La réaction avec les dérivés organo-métalliques est hors-programme.

p 83 :

En haut de la page : le bilan de l'acétalisation est :
Acétalisation.gif
p 88 :

En haut de la page : "les dérivés carbonylés\(\alpha\), \(\beta\) éthyléniques produit de la crotonisation sont des énones (nom qu'utilisera le prof).

p 89 :

Pour la première étape de la crotonisation avec catalyse acide, la première molécule a un + sur le O en trop. Voici, la molécule initiale :
Tut89.gif
QCMs d'application :

p 37 :

QCM 3 : BCE devient B

C- Faux : il y'a 4 carbones asymétriques donc \(2^4 = 16\) stéréoisomères possibles et non \(8\).
E- Faux : L'hydrogène est en avant donc si on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre la configuration absolue de ce carbone est R .

p 40 :

QCM 10 :

A - La réponse détaillée est fausse : la molécule \(a\) a 4 carbones asymétriques
QCM p40.gif
p 41 :

QCM 13 : ACDE devient BCD

A- Faux : La molécule a pour configuration absolue 2S,3R donc ne correspond à aucune des 2 représentations de Fisher.
B- Vrai : La molécule b a pour configuration absolue 2R, 3S donc elle correspond à la seconde configuration de Fisher.
E- Faux : La molécule b correspond à la deuxième représentation de Fisher ; l'hydroxyle le plus éloigné du groupement le plus oxydé (ici, l'aldéhyde) est à gauche donc la molécule est de série L.

p 47 :

QCM 15 : Erreur dans la correction rapide : AD devient BD

p 77 :

QCM 15 :

Pour le mécanisme de l'élimination donnant l"un des produits :

http://cemp6.org/wp-forum/viewtopic.php ... 294#p29294

p 92 :

QCM 4 : ACE devient ABE

Je vous poste la molécule obtenue : http://cemp6.org/wp-forum/viewtopic.php ... 294#p29294

Donc :

B- Vrai
C- Faux

Bon courage à tous !
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Modifié en dernier par khoudja le 28 novembre 2013, 18:42, modifié 11 fois.
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par ratchet »

Bonjour! Déjà merci pour ce Tut' ;)
Alors j'ai un problème à la page 56 concernant l'élimination 1, je n'arrive pas à visualiser comment en effectuant un simple rotation autour de la liaison C-C on peut obtenir ces deux conformères? Pour moi ce sont des stéréoisomères de configuration, on est obligé de casser deux liaisons non? Merci.
Juste une petite question: Une base stabilisée par mésomérie comme le phénolate est bien par définition faible?
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par violonsaxo »

ratchet a écrit :Alors j'ai un problème à la page 56 concernant l'élimination 1, je n'arrive pas à visualiser comment en effectuant un simple rotation autour de la liaison C-C on peut obtenir ces deux conformères? Pour moi ce sont des stéréoisomères de configuration, on est obligé de casser deux liaisons non? Merci.
Avec des couleurs ça sera peut être plus clair :
IMG_20131027_180642.jpg
Mais je ne suis pas d'accord avec cette rotation proposée par le Tut', par rapport à celle du prof dans ses diapos, qui est celle-ci, c'est-à-dire que le carbone dont la configuration change est le carbocation et non pas celui qui porte l'hydrogène qui sera arraché, ce qui donne ça :
IMG_20131027_174814.jpg
Voilà j'espère que tu visualise mieux avec les couleurs, sinon j'essaierai un dessin un peu plus détaillé.
Mais la rotation a retenir, je pense, est plutôt celle des diapos du prof (mon deuxième dessin). Quelqu'un est d'accord avec moi ?

Et merci pour le Tut' ! Super initiative :)
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Rebecca
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par Rebecca »

Bonsoir,

Je n'arrive pas à visualiser les 9 hydrogènes (qcm1 partie 1)

de plus, pour les qcm 2 réponse d: Dans la correction il s'agit du s, mais ça peut être aussi le r

merci !!
khoudja
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par khoudja »

Bonsoir :D
  • - Je suis plutôt d'accord avec toi violonsaxo : c'est plutôt la configuration du carbone qui subit le départ de l'iodure qui change :)

    - Pour la rotation, c'est très bien expliqué par violonsaxo mais attention, c'est bien les carbocations qui vont être des conformères les alcènes produits à la fin sont des diastéréoisomères. Si jamais tu veux plus d'explications, n'hésite pas ratchet ;)

    - Pour le QCM1, partie 1, p37 tu as 3 groupements de \(CH_3\) et tous les autres carbones sont tétravalents et n'ont pas besoin de H pour l'être donc tu as \(3*3 = 9\) H et tu rajoutes un H au niveau du carbone du cycle à 5; tu as donc 10 H.
    QCM 1.gif
    - Pour le QCM 2, la configuration du carbone est bien R : Le OH est prioritaire par rapport aux carbones puis ensuite tu as pour les 2 carbones \(CH_2\), tu regardes au second niveau et tu vois que le carbone du bas est lié à 4 carbones et celui du haut est lié à 2C et 2H. Donc celui du bas est prioritaire: tu tournes dans le sens inverse des aiguilles d'une montre et le H est en arrière donc la configuration absolue est S.
    QCM 2.gif
Sil-vous plaît indiquez les pages :)

J'espère que c'est plus clair ;)
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Modifié en dernier par khoudja le 27 octobre 2013, 20:35, modifié 2 fois.
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par violonsaxo »

Rebecca a écrit :Bonsoir,

Je n'arrive pas à visualiser les 9 hydrogènes (qcm1 partie 1)
Je te les ai mis en couleur, sur cette molécule ils étaient tous indiqués pour une fois, il n'y en avait aucun caché ;)
tmp_IMG_20131027_1950421097308709.jpg
Rebecca a écrit : de plus, pour les qcm 2 réponse d: Dans la correction il s'agit du s, mais ça peut être aussi le r

merci !!
Non non il ne peut pas être R.
J'ai redessiné la partie de la molécule qui nous intéresse,en te mettant les différents rangs en couleur.
tmp_IMG_20131027_200532-641613727.jpg
Alors on cherche la configuration absolue du carbone en noir.
Au premier rang (en vert), le carbone est lié à un oxygène (du groupement hydroxyle), et à deux carbones. L'oxygène est prioritaire devant les carbones, donc on a trouvé notre branche n°1 (ça, c'est fait :D )
Mais on va devoir regarder au deuxième rang (en violet) pour différencier les deux carbones.
On a un carbone lié à un autre carbone et à deux hydrogène. L'autre carbone est aussi lié à un carbonne et deux hydrogène. On va donc pousser un peu plus loin, au troisième rang (en bleu).
Le carbone du haut est lié à un carbone et deux hydrogènes.
Celui du bas est lié à un carbone par une liaison simple et à un carbone par une liaison double, c'est comme s'il était lié à 3 carbones. On a trouvé notre branche n°2, celle du bas, et notre branche n°3, celle du haut.
Pour aller de la branche n°1 à la branche n°3, on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre (en rose).
On vérifie où est l'hydrogène, on voit qu'il est derrière, donc on n'a pas à se préoccuper de changer le sens, et le carbone est bien de configuration absolue S :)


C'est plus clair ?

Edit : doublée :cry:
Edit 2 : je m'étais trompée en insérant les images, voilà qui est rectifié ;)
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par ratchet »

Merci pour l'explication c'était très clair. J'aurai une autre question pour le qcm 12 page 70, je ne vois pas de centre de symétrie, comment la molécule peut-elle être achirale?
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par violonsaxo »

La définition de BASE de la chiralité est une molécule qui n'est pas superposable à son image dans un miroir plan. Si la molécule est son image dans un miroir plan sont superposables, alors la molécule est achirale. Tout le reste n'est qu'astuces et cas particuliers.
Pour cette molécule, si tu fais son image dans un miroir plan, tu vas d'abord penser qu'elles ne sont pas superposables. Mais tu peux regarder la molécule et son image dans tous les sens, donc tu tournes l'image pour avoir quelque chose qui se rapproche de la molécule d'origine, et là tu vas voir qu'en fait tu obtiens exactement la même molécule. Si tu n'y arrive pas je peux te refaire le principe du dessin ;)
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par flooo »

ratchet a écrit :Merci pour l'explication c'était très clair. J'aurai une autre question pour le qcm 12 page 70, je ne vois pas de centre de symétrie, comment la molécule peut-elle être achirale?
Elle est achirale vu qu'elle ne possède pas de carbone asymetrique, non ?

Par rapport aux fonctions divalentes

J'ai une question sur la page 80 a la 3e ligne de la page "on obtient un mélange racémique de diastéréosiomères". On a le droit de dire cela ? ce n'est pas un oxymore (wooouuh le bac français) ? Je pensais que mélange racémique = mélange équivalent d'énantiomères ?

Sinon, sur la page 83, lors de la substituion nucléophile de l'acool dans la formation de l'acétal, vous dîtes qu'on peut avoir ici une SN1 ou SN2, mais je pense que le prof ne propose que la SN1 en deux étapes comme sur sa diapo 157 ;) !

Sinon vous abordez les additions des dérivés organométalliques pour former des alcool à la page 80, ou la désacétilisation page 83, mais ce ne sont pas des réactions abordées cette année si ? (même si bien sûr elles peuvent être très utiles puisque relativement simples)

Pour la page 88, vous parlez de crotonisation en donnant le résultat sous le nom de "dérivé carbonylé alpha-bêta-éthyléniques". Juste pour noter que le prof utilise plutôt le mot "énone" pour les décrirent ;)

Sinon franchement le tut' à l'air vraiment ouf ;) ! Un grand merci à tous ! Je regarderai les fonctions monovalentes demain ! La seule critique que je pourrai en faire c'est que vous utilisez peut être un peu trop des mots en gras+majucule+souligné ce qui fait un peu "brouillon" ;)
Modifié en dernier par flooo le 28 octobre 2013, 15:29, modifié 2 fois.
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Re: [Tut' Chimie O 2013] : Remarques, errata...

Message par violonsaxo »

Effectivement normalement mélange racémique = mélange d'énantiomères.
Mélange de diastéréoisomères = épimérisation.
Petit erratum ;)
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