Diastéréoisomère/épimère

[BenC]

Bonsoir,

Je viens vers vous parce que j’ai quelques doute sur la notion de diastéréoisomère et d’épimère:

Dans le tut, il est indiqué qu’un diastéréoisomère peut correspondre à un isomère géométrique (Z/E) ou a un isomère optique et en dessous, il est précis&é que seuls les diastéréoisomère optique peuvent être chiraux et les diastéréoisomère géométrique achiraux, ma question est la suivante :

Pourquoi? Je ne vois pas en quoi l’isomérie géométrique (Z/E) indique le fait que deux molécules soit achirales étant donné qu’il y’a la liaison C=C, il est donc pas possible de faire tourner la molécule autour de la liaison sigma, donc comment c’est possible que ce soit superposable, de plus si ce sont des diastéréoisomère, cela implique que les molécules sont non images l’une de l’autre, donc encore moins probable le fait que ce soit superposable...


Deuxième question, dans les Q d’application sur ce chapitre, il est indiqué dans un item , si la molécule est un épimère, ma question est : C’est quoi un épimère? J’ai cherché dans le chapitre je trouve pas la def et il me semble que dans l’ED de biochimie sur les glucides, il était aussi question d’épimère..

[Romanov]

Coucou, je ne comprend pas la première question (je suis fatigué et j'ai mal à la tête) donc je répond uniquement à la deuxième :
Des épimères sont, dans le cas des glucides, des glucides qui ne diffèrent que par la position d'UN alcool sur leur chaîne (en représentation de fisher). C'est un peu l'équivalent d'un diastéréoisomère dans un composé à plusieurs carbones asymétriques, un seul carbone a changé de configuration absolue.
Attention cependant, tu ne peux parler d'un épimère que par rapport à un carbone précis. Cela n'a aucun sens de dire : ces deux glucides sont épimères". Il faut dire : "ces deux glucides sont épimères EN C2 (par exemple)"
On retrouve également çe terme en chimie O, et j'avoue que j'ai un peu galéré mais je crois que ça veut dire la même chose, changement de configuration absolue d'un seul carbone asymétrique... Si un tuteur passe par là pour confirmer ça sera parfait parce que, pour moi, épimère c'est juste un synonyme de diastéréoisomère mais il y a peut-être une nuance que je ne capte pas.

[Hajar]

Bonsoir,

Je viens vers vous parce que j’ai quelques doute sur la notion de diastéréoisomère et d’épimère:

Dans le tut, il est indiqué qu’un diastéréoisomère peut correspondre à un isomère géométrique (Z/E) ou a un isomère optique et en dessous, il est précis&é que seuls les diastéréoisomère optique peuvent être chiraux et les diastéréoisomère géométrique achiraux, ma question est la suivante :

Pourquoi? Je ne vois pas en quoi l’isomérie géométrique (Z/E) indique le fait que deux molécules soit achirales étant donné qu’il y’a la liaison C=C, il est donc pas possible de faire tourner la molécule autour de la liaison sigma, donc comment c’est possible que ce soit superposable, de plus si ce sont des diastéréoisomère, cela implique que les molécules sont non images l’une de l’autre, donc encore moins probable le fait que ce soit superposable...


Deuxième question, dans les Q d’application sur ce chapitre, il est indiqué dans un item , si la molécule est un épimère, ma question est : C’est quoi un épimère? J’ai cherché dans le chapitre je trouve pas la def et il me semble que dans l’ED de biochimie sur les glucides, il était aussi question d’épimère..

J’interviens pour repondre a la première question :

La chiralité est un phénomène propre au carbone asymétrique. Du coup le terme d’énantiomère leur est aussi propre. En effet une double liaison Z/E te donneras des DIA. Une double liaison Z/E est plane a cause de la double liaison justement, donc il est possible en l’orientant , la retournant, que tu puisses a un moment donné la superposer a son image dans le miroir.

Donc si tu as un C* c’est chiral, si tu n’en as pas c’est achiral. Jen avais parlé avec mon prof de chimie o dans le semestre, donc tqt je suis sûre de ce que je dis

[BenC]

Coucou, je ne comprend pas la première question (je suis fatigué et j'ai mal à la tête) donc je répond uniquement à la deuxième :
Des épimères sont, dans le cas des glucides, des glucides qui ne diffèrent que par la position d'UN alcool sur leur chaîne (en représentation de fisher). C'est un peu l'équivalent d'un diastéréoisomère dans un composé à plusieurs carbones asymétriques, un seul carbone a changé de configuration absolue.
Attention cependant, tu ne peux parler d'un épimère que par rapport à un carbone précis. Cela n'a aucun sens de dire : ces deux glucides sont épimères". Il faut dire : "ces deux glucides sont épimères EN C2 (par exemple)"
On retrouve également çe terme en chimie O, et j'avoue que j'ai un peu galéré mais je crois que ça veut dire la même chose, changement de configuration absolue d'un seul carbone asymétrique... Si un tuteur passe par là pour confirmer ça sera parfait parce que, pour moi, épimère c'est juste un synonyme de diastéréoisomère mais il y a peut-être une nuance que je ne capte pas.

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Salut, merci de m’avoir répondu,

Donc épimère c’est seulement par rapport à la position d’une fonction OH en représentation de Fischer dans le cas des oses et il faudra préciser sur quel Carbonne est rattaché cette fonction? Et donc changement de configuration absolue R/S? Si c’est dans le cas des A.A ou un composé normal, c’est le changement de configuration R/S d’un C* seulement?

Je pense que la nuance entre diastéréoisomère et épimère vient du fait que dans le cas de diastéréiosmère, c’est pas forcément une mais plusieurs (sans être total de) changement de configuration absolue R/S et que dans le cas de d’épimère, c’est forcément une et pas deux ni trois, on peut considérer que l’épimère fait partie d’une sous catégorie non officielle de diastéréoisomère optique

C’est vrai que si on prend un composé à 2 C*, le fait qu’il soit diastéréoisomère signifie aussi qu’il soit épimère mais si il y’avait + 2 C*, ce sera pas forcément le cas, on peut se trouver avec R,R,S et R,S,S/R,R,R/S,R,S/S,R,R

Pour résumer ce que tu m’as dit:

Épimère = Changement de configuration absolue R/S d’un C* du à la position d’une fonction OH dans le cas des oses et dans ce cas faudra précisé sur quel C* a lieu le changement et de manière général, une configuration absolue R/s qui change

- Si il y’a plusieurs changement de configuration R/S, que ce soit par rapport à une fonction OH ou autre, ce sont des diastéréoisomère, et plus particulèrment des isomères optique

- Si tous les configurations sont inversés, alors ce sont des isomères optiques, appelés aussi des énantiomères

[BenC]

Bonsoir,

Je viens vers vous parce que j’ai quelques doute sur la notion de diastéréoisomère et d’épimère:

Dans le tut, il est indiqué qu’un diastéréoisomère peut correspondre à un isomère géométrique (Z/E) ou a un isomère optique et en dessous, il est précis&é que seuls les diastéréoisomère optique peuvent être chiraux et les diastéréoisomère géométrique achiraux, ma question est la suivante :

Pourquoi? Je ne vois pas en quoi l’isomérie géométrique (Z/E) indique le fait que deux molécules soit achirales étant donné qu’il y’a la liaison C=C, il est donc pas possible de faire tourner la molécule autour de la liaison sigma, donc comment c’est possible que ce soit superposable, de plus si ce sont des diastéréoisomère, cela implique que les molécules sont non images l’une de l’autre, donc encore moins probable le fait que ce soit superposable...


Deuxième question, dans les Q d’application sur ce chapitre, il est indiqué dans un item , si la molécule est un épimère, ma question est : C’est quoi un épimère? J’ai cherché dans le chapitre je trouve pas la def et il me semble que dans l’ED de biochimie sur les glucides, il était aussi question d’épimère..

J’interviens pour repondre a la première question :

La chiralité est un phénomène propre au carbone asymétrique. Du coup le terme d’énantiomère leur est aussi propre. En effet une double liaison Z/E te donneras des DIA. Une double liaison Z/E est plane a cause de la double liaison justement, donc il est possible en l’orientant , la retournant, que tu puisses a un moment donné la superposer a son image dans le miroir.

Donc si tu as un C* c’est chiral, si tu n’en as pas c’est achiral. Jen avais parlé avec mon prof de chimie o dans le semestre, donc tqt je suis sûre de ce que je dis

Salut, merci de m’avoir répondu,

Oui c’est vrai que si on résonné par rapport au carbonne asymétrique, la question est vite répondu, mais si on prenait l’exemple de la molécule double liaison Z/E (donc diastéréiosmère) , et qu’on enlève la double liaison C=C, on la remplace par une liaison simple, la molécule devient donc un énantiomère ou un diastéréiomère optique? Elle sera superposable à son image ou pas? En soit ce qui change entre un diastéréiosmère géométrique (Z/E) et un diastéréoisomère optique, c’est juste la présence de la liaison C=C qui indique le fait que la présence de C* n’est pas possible donc forcément c’est achiral et donc superposable... Mais en soit c’est la même molécule presque...C’est un peu perturbant xD

Peut être que je me casse trop la tête mdrr et que je dois juste retenir des moyens essentiels :

- Si Isomérie Z/E => Isomérie géométrique donc forcément diastéréoisomère donc achiral cuz 0 C*
- Si isomérie optique => Énantiomère ou diastéréoisomère :
> Si la configuration absolue de tous les C* changent => énantiomère donc chiral
> Si toutes les configurations absolutions de tous les C* ne changent pas => Diastéréoisomère donc chiral
> Si dans la molécule, il y’a unchangement de configuration absolue R/S dù à la position d’une fonction OH (dans le cas des oses seulement) => épimère donc c’est chiral

Si on se base sur la chiralité, que ce soit diastéréoisomère ou énantiomère, il est toujours question d’une chiralité SAUF si il y’a un axe/plan/centre de symétrie / composé méso/ isomérie géométrique /aucun C*

Est ce que c’est bien correct?

[Hajar]

Je te réponds point par point :

Oui c’est vrai que si on résonné par rapport au carbonne asymétrique, la question est vite répondu, mais si on prenait l’exemple de la molécule double liaison Z/E (donc diastéréiosmère) , et qu’on enlève la double liaison C=C, on la remplace par une liaison simple, la molécule devient donc un énantiomère ou un diastéréiomère optique? Elle sera superposable à son image ou pas? En soit ce qui change entre un diastéréiosmère géométrique (Z/E) et un diastéréoisomère optique, c’est juste la présence de la liaison C=C qui indique le fait que la présence de C* n’est pas possible donc forcément c’est achiral et donc superposable... Mais en soit c’est la même molécule presque...C’est un peu perturbant xD


bh non pas forcément puisque dans ta liaison \(C^1=C^2\) il se peut que par exemple ton carbone C^1 soit lié a un H et quand tu casses l’alcènes tu vas devoir rajouter un H a ton C^1. Donc C^1 sera lié a deux H et donc pas achiral.
Y’a pas de règle strictes en chimie en vrai c’est du cas par cas du coup te prends pas trop la tete a essayer de transposer le C=C a un C*. L’asymétrie d’un alcène ( différent 2 a 3 de chaque coté de là liaisons C=C) n’est pas la meme que celle d’un C* (4 groupements différents autour du carbone considéré) elle est là la majeure différence entre isomérie géo et optique .

- Si Isomérie Z/E => Isomérie géométrique donc forcément diastéréoisomère donc achiral cuz 0 C* yes

- Si isomérie optique => Énantiomère ou diastéréoisomère :

-> Si la configuration absolue de tous les C* changent => énantiomère donc chiral yes

> Si toutes les configurations absolu de tous les C* ne changent pas => Diastéréoisomère donc chiral diastéréoisomères si la config absolue de qlq C* change (pas tous yes, je reprécise juste au cas ou)

> Si dans la molécule, il y’a unchangement de configuration absolue R/S dù à la position d’une fonction OH (dans le cas des oses seulement) => épimère donc c’est chiral oui parce que qui dit config absolue R/S dit C* donc dit chiralité

Si on se base sur la chiralité, que ce soit diastéréoisomère ou énantiomère, il est toujours question d’une chiralité SAUF si il y’a un axe/plan/centre de symétrie / composé méso/ isomérie géométrique /aucun C*


ATTENTION : dans ta molécule si tu as un C* ET une C=C ta molécule est chirale !

C’est chirale si y’a présence de C* et absence de « axe/plan/centre de symétrie » comme tu le dis. Mais une C=C n’annule pas la chiralité