Configuration absolue du D Glucose

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mathysmu
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Configuration absolue du D Glucose

Message par mathysmu »

Salut :D

Pour la molécule de D glucose, la configuration absolue des centres stéréogènes est de 1R 2S 3S 4S.
Est-ce vraie ?
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Haterind
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Re: Configuration absolue du D Glucose

Message par Haterind »

Hey!

Alors de mon côté je trouve 3R et 4R.

Voici le raisonnement si jamais pour le carbone n°3 (tu peux te référer à l'image en dessous pour t'aider en même temps que tu lis le message ;) ) :

1- Déjà tu te positionnes sur le carbone n°3.
2 - Ensuite tu parcours les liaisons vers le haut et vers le bas, puis tu compares les substituants de chaque côté pour voir si tu peux les différentier selon les règles CIP.
3 - Au fur et à mesure, tu vas te rendre compte que tu ne peux pas trouver l'ordre de priorité des substituants après avoir parcouru les liaisons 1 (en orange) et 2 (en vert), donc tu vas continuer jusqu'à la troisième (en bleu) en observant qu'en bas, tu ne peut pas aller plus loin.
4 - Tu conclues donc que ton groupement 2 est celui en haut et ton groupement 3 est celui vers le bas.
5 - De cette façon tu détermines la configuration apparente de ton carbone 3 : ici tu tournes dans le sens trigonométrique, donc t'as une carbone S.
6 - MAIS dans une représentation de Fisher, les substituants sur les côté sont en réalité vers nous et ceux à la vertical dans le lointain. Ce qui signifie que ton groupement 4 est orienté vers nous ici... Donc on inverse sa configuration pour trouver un carbone R au final!

Voila voila, refais avec le 4eme carbone pour voir si tu as compris, sinon n'hésites pas à redemander ici même :D

Bon courage pour la suite!!
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mathysmu
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Re: Configuration absolue du D Glucose

Message par mathysmu »

Haterind a écrit : 24 septembre 2020, 22:52 Hey!

Alors de mon côté je trouve 3R et 4R.

Voici le raisonnement si jamais pour le carbone n°3 (tu peux te référer à l'image en dessous pour t'aider en même temps que tu lis le message ;) ) :

1- Déjà tu te positionnes sur le carbone n°3.
2 - Ensuite tu parcours les liaisons vers le haut et vers le bas, puis tu compares les substituants de chaque côté pour voir si tu peux les différentier selon les règles CIP.
3 - Au fur et à mesure, tu vas te rendre compte que tu ne peux pas trouver l'ordre de priorité des substituants après avoir parcouru les liaisons 1 (en orange) et 2 (en vert), donc tu vas continuer jusqu'à la troisième (en bleu) en observant qu'en bas, tu ne peut pas aller plus loin.
4 - Tu conclues donc que ton groupement 2 est celui en haut et ton groupement 3 est celui vers le bas.
5 - De cette façon tu détermines la configuration apparente de ton carbone 3 : ici tu tournes dans le sens trigonométrique, donc t'as une carbone S.
6 - MAIS dans une représentation de Fisher, les substituants sur les côté sont en réalité vers nous et ceux à la vertical dans le lointain. Ce qui signifie que ton groupement 4 est orienté vers nous ici... Donc on inverse sa configuration pour trouver un carbone R au final!

Voila voila, refais avec le 4eme carbone pour voir si tu as compris, sinon n'hésites pas à redemander ici même :D

Bon courage pour la suite!!
Merci ! :D

En fait, ce que je ne comprends pas, c’est au bout de la deuxième fois où on essaie de trouver l’ordre des substituants. Pour moi, le groupement CH2OH est supérieur au groupement CHOH qui est attaché au carbone 2. (je sais que j'ai faux mais je n'arrive pas à comprendre :oops: )
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YonaHime
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Re: Configuration absolue du D Glucose

Message par YonaHime »

Salut ! En fait CHOH est supérieur à CH2OH parce que c'est comme si il était lié 2 fois à un atome d'oxygène (rappelle toi la règle numéro 3 des règles CIP) une fois à un H alors que l'autre est lié à 2 H et un O, lui même lié à un H. Je t'ai fait un mini schéma.
Jsp si j'ai pu t'aider, en tout cas bon courage ;)
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Haterind
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Re: Configuration absolue du D Glucose

Message par Haterind »

@mathysmu En soit, tu pourrais t'arrêter à la 2e liaison effectivement, énumérons les liaisons formées par ton carbone numéroté 1 et celui tout en bas :

- Tout en bas : ton carbone fait une liaison avec un O et deux liaisons avec des H.
-Le carbone n°1 : il fait une liaison avec un O, une avec un H et une dernière avec un C (ton troisième carbone).

Donc d'après tes règles CIP, ton carbone n°1 passe bien avant dû à sa liaison à un autre carbone!

@YonaHime la règle que tu cites est juste, on utilise bien le nombre de liaisons formées avec les substituants SI on ne peut pas déterminer de priorité seulement avec la nature (oxygène, azote, carbone etc...) des substituants.
(Attention toutefois à bien suivre les liaisons unes à unes et de ne pas prendre un groupement entier du type -OH comme un seul atome pour déterminer une priorité grâce à la nature des composés ;) )

Vous avez tout compris?? :D
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YonaHime
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Re: Configuration absolue du D Glucose

Message par YonaHime »

Haterind a écrit : 25 septembre 2020, 23:47
@YonaHime la règle que tu cites est juste, on utilise bien le nombre de liaisons formées avec les substituants SI on ne peut pas déterminer de priorité seulement avec la nature (oxygène, azote, carbone etc...) des substituants.
(Attention toutefois à bien suivre les liaisons unes à unes et de ne pas prendre un groupement entier du type -OH comme un seul atome pour déterminer une priorité grâce à la nature des composés ;) )

Vous avez tout compris?? :D
Ouupsss après relecture oui je me suis un peu emmêlée les pinceaux, désolée @mathysmu ! :oops:
C'est nickel pour moi j'ai tout compris, mercii à toi !!! :D
mathysmu
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Re: Configuration absolue du D Glucose

Message par mathysmu »

Haterind a écrit : 25 septembre 2020, 23:47 @mathysmu En soit, tu pourrais t'arrêter à la 2e liaison effectivement, énumérons les liaisons formées par ton carbone numéroté 1 et celui tout en bas :

- Tout en bas : ton carbone fait une liaison avec un O et deux liaisons avec des H.
-Le carbone n°1 : il fait une liaison avec un O, une avec un H et une dernière avec un C (ton troisième carbone).

Donc d'après tes règles CIP, ton carbone n°1 passe bien avant dû à sa liaison à un autre carbone!

@YonaHime la règle que tu cites est juste, on utilise bien le nombre de liaisons formées avec les substituants SI on ne peut pas déterminer de priorité seulement avec la nature (oxygène, azote, carbone etc...) des substituants.
(Attention toutefois à bien suivre les liaisons unes à unes et de ne pas prendre un groupement entier du type -OH comme un seul atome pour déterminer une priorité grâce à la nature des composés ;) )

Vous avez tout compris?? :D
Merci beaucoup !!!
J'ai compris mtn :)
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