Expliquer le pKa grâce aux effets électroniques

[Yousra22]

Bonjour ,

comment expliquer que le composé de gauche est plus acide ?

merci

[Haterind]

Hey!

Alors vu leur pKa, on va essayer de raisonner avec l'alcalinité (basicité) plutôt .

Sur ton cycle de gauche, tu vas avoir des Oxygènes très éloignés les uns des autres. Or, tu sais que les O, sont très électronégatifs, donc qu'ils attirent les électrons (par effet inducteur notamment). Et c'est ça qui permet d'expliquer la différence de pKa.

On sait qu'une base devient plus forte si elle est plus apte à capter un H+. Et dans ton deuxième cycle (à droite) les électrons sont plus répartis sur tes O que dans l'exemple de gauche (dû à la distance entre les deux groupement plus important à gauche qu'à droite). Cela signifie donc qu'il y a plus de chance qu'un proton vienne se fixer à un O de ton cycle de droite dû à la répartition de ton nuage électronique plus "concentré" en quelque sorte ^^.

Est-ce plus clair présenté comme ça?

[Yousra22]

Hey!

Alors vu leur pKa, on va essayer de raisonner avec l'alcalinité (basicité) plutôt .

Sur ton cycle de gauche, tu vas avoir des Oxygènes très éloignés les uns des autres. Or, tu sais que les O, sont très électronégatifs, donc qu'ils attirent les électrons (par effet inducteur notamment). Et c'est ça qui permet d'expliquer la différence de pKa.

On sait qu'une base devient plus forte si elle est plus apte à capter un H+. Et dans ton deuxième cycle (à droite) les électrons sont plus répartis sur tes O que dans l'exemple de gauche (dû à la distance entre les deux groupement plus important à gauche qu'à droite). Cela signifie donc qu'il y a plus de chance qu'un proton vienne se fixer à un O de ton cycle de droite dû à la répartition de ton nuage électronique plus "concentré" en quelque sorte ^^.

Est-ce plus clair présenté comme ça?

j'ai compris merci beaucoup :3 , mais est-ce possible d'expliquer ça par des effets de délocalisation d'électrons en éclatant le groupement nitro ? (ce que le prof nous suggère de faire) C'est ce que j'ai essayé de faire mais je ne vois pas de différence concernant la délocalisation des électrons dans la molécule de droite ou de gauche, ayant toutes deux des systèmes conjugués...

[Haterind]

C'est à dire en éclatant le groupe nitro?

[Yousra22]

C'est à dire en éclatant le groupe nitro?

en écrivant sous forme développée pour voir la charge + de N et - d'un O

[Haterind]

Oh, en exagérant un peu le phénomène tu auras ça (c'est un peu le même principe que ce que je t'ai exposé au dessus en réalité mais en plus développé comme tu le veux, donc si tu as compris ce que je t'ai dit dans mon premier message, tu sauras le refaire si tu retombe sur un truc du genre ) :

(ce qui est en violet représente ton nuage d'électron)