Alors...
Nous ne voulions pas vour perdre plus que ça sachant que vous galériez déjà sur ce point... Mais il y a des subtilités en plus dans la réalité (coucou l'UE de chimie pharmaceutique que vous n'aurez sans doute pas
).
Tout d'abord, le prof le précise bien :
C'EST POUR VOTRE CULTURE GENERALE!!!
Alors, il est vrai que la présence d'un seul carbone asymétrique n'est pas suffisant pour montrer qu'une molécule est chirale.
1 - En gros tu as entres autre les atropoisomères :
1200px-Atropisomer.svg.png
Ces sont des composés chiraux qui se démarquent par une liaison simple autour de laquelle nous ne pouvons pas faire de rotation comme habituellement (donc pas de conformères), dû à l'encombrement stérique sur les carbones en alpha de la liaison C-C (ici les carbones en alpha sont ceux qui portent
\(NO_2\) et
\(CO_2H\)).
2 - Tu as aussi les allènes qui sont ces structures là comme l'indique le diapo du prof :
Capture.PNG
Et les allènes n'ont pas de C* à proprement parlé non plus, car pas de C lié avec 4 substituants différents.
Mais pourtant, peut importe l'allène que tu auras, tu auras toujours deux doubles liaisons consécutives avec une double liaison portant deux substituants dans le plan et l'autre avec deux substituants hors du plan. Et bien à cause du fait que les substituants sont dans des plans différents, c'est ça qui va causer la chiralité.
3 - Ensuite pour les hélices ou les hélicènes qui vont avoir ce qu'on appelle un pas : ça représente le sens dans lequel il faut tourner pour pouvoir "monter sur la molécule" (un peu comme des marches d'escalier). Elles ressemblent à ça :
c2cs35154d-f1.gif
Et là, si tu as un pas vers la droite, son image possèdera un pas qui ira vers la gauche, créant ainsi deux molécules non-superposables l'une avec l'autre etc....
4 - Sans parler des autres atomes stéréogènes qui peuvent remplacer vous atomes de carbone pour donner une chiralité aux molécules (N, P, S etc...)
Je pourrais continuer comme ça avec toutes les autres particularités, mais vous avez le temps (venez en pharma si vous voulez des réponses
). Et il serait préférable pour vous de ne pas trop vous perdre dans ces explications.
Donc pour résumé VOUS DEVEZ RETENIR :
- Une molécule est Achirale si elle ne possède pas de carbones asymétriques
OU si la molécule possède un axe/centre de symétrie.
- Une molécule est chirale si elle possède un ou plusieurs carbone(s) asymétrique(s)
ET si elle ne possède pas d'axe / centre de symétrie.
Voila pour la chiralité des molécules
.
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