Qcm 8 2019 réactivité item C

[KatiaN]

Bonjour,
je ne comprends pas pourquoi l'item C du QCM 8 de 2019 est vrai. Comment savoir que le composé A n'est pas le produit final mais un intermédiaire réactionnel ?
Merci d'avance !
(Normalement la partie du sujet en question est en PJ)

[Haterind]

Bonsoir!

Est ce le bon sujet dans ton screen?
Car ce n'est pas la question de l'item ducoup j'ai un doute ^^'.
Mais sinon pour répondre à ta question, tu sais que tu as un intermédiaire réactionnel quand un produit formé va réagit pour former un nouveau produit par la suite (là, tes substrats réagissent entres eux, et ça va former A + de l'eau. Puis, A va réagir de nouveau avec un donneur d'hydrure, soit NaBH4).

Est ce que c'est bon comme ça?

[KatiaN]

merci pour ta réponse ! Qu'est ce qui nous permet de savoir si A est un intermédiaire chargé ou non ? Est ce parce qu'il va réagir avec NaBH4 donneur d'H- ou pour une autre raison ?
merci d'avance et bonne journée !

[Haterind]

Re!

On te demande si à la fin de la première réaction, ta molécule A possède une charge positive.
Vérifions donc en faisant la réaction :

Capture.PNG

A la fin, tu as bien ta formation d'eau avec une molécule chargée positivement!
Donc l'item est vrai.

Est ce que tu as compris la réaction? Car c'est l'élément central pour cette question (comme pratiquement tout en chimie O)

[KatiaN]

Merci beaucoup pour tes explications, c'est beaucoup plus clair !
Il ne me semble pas avoir vu de réactions avec un amine secondaire dans le cours sur les dérivés carbonylés, on était donc censés trouver la réaction sur le principe de "nucléophile réagit avec électrophile" ou bien j'ai raté quelque chose ?

[Haterind]

Effectivement cette réaction ne me dis pas grand chose, mais oui, avec le principe nucléophile/électrophile et en gardant en tête ta catalyse acide, tu peux deviner la réaction (soit la meilleure façon de le faire, comme ça pas de par coeur sur ce point la du cours )!

[KatiaN]

Ok c'est noté, merci beaucoup pour ton aide !!

[cha_mrn]

Bonjour,
je viens relancer la question,
je ne comprends pas comment à lieu la réduction par le NaBH4 puisque l'azote de l'iminium ne possède aucun Hydrogène, la base ne peut pas lui en arracher pour lui retirer sa charge + et former une double liaison..
Comment est retirée la charge + de l'iminium svp ?

[Haterind]

Bonsoir!

NaBH4 est un donneur d'hydrure (\(H^-\)).
Donc il va y avoir une simple liaison entre ton H- et ton carbocation formé en A ^^.

Et ton N va perdre son seul proton qui lui est lié comme il est chargé positivement, et par prototropie cette hydrogène est capté par le groupement hydroxyle pour former ton H2O.

Est ce que c'est clair comme ça?

[cha_mrn]

ahhh oui d'accord je n'avais pas bien compris le rôle de NaBh4 !! merci beaucoup tu me sauves