annale 2016 halogénoalcanes

[Abi]

bonjour,
la correction de ce qcm est la réponse A . cependant je ne comprend pourquoi on préfère la A et la E !!!!est ce une question de substituants les plus lourds en position équatoriales ( même si je ne vois pas vraiment de rapport avec la E2) ?
merci d'avance !

[Haterind]

Bonjour!

Je te conseil pour ce genre de QCM de revenir à une forme plus simple pour faire de la réactivité, soit la forme topologique!
Et ensuite de procéder à la réaction comme tu pourrais le faire en temps normal.

Voici la réaction en PJ :

Capture.PNG

Pour en arriver à ça, tu peux voir qu'on te parle d'une réaction de type E2, sur une fonction halogénée secondaire, il va donc te falloir une base forte(ici on pose \(HO^-\)).

Une base capte spécifiquement un proton et tu sais que dans une réaction de type E2, on souhaite attaquer le proton en ANTI de ton halogène à faire partir.

C'est ainsi que ta réaction va commencer pour aboutir à ton cycle voulu .

Voila la réponse à ta question, est ce que c'est plus clair?

[Abi]

merci !
Et on élimine B et E parce qu'ils peuvent conduire à d'autre molécules que F c'est ça ?

[Haterind]

Effectivement!

Pour E, tu as ton R et ton Cl liés à un carbone différent, donc par ton processus d'élimination tu n'aboutiras pas au produit souhaité.
De même, la molécule \(\beta\) ne donnera pas ton cycle obtenu à la fin (ça sera son symétrique si je dis pas de bêtises)

Pour t'entraîner sur la réaction d'élimination des halogénoalcanes je te conseille de t'entraîner sur les autres cycles pour que tu puisses voir que seul \(\alpha\) peut correspondre ici!