Romanov a écrit : ↑04 octobre 2020, 12:49
Merci. Go apprendre à lire du coup. Mais je comprend quand même pas la suite de l'item. Selon le même raisonnement D est très peu acide, or la réponse donnée est l'item C où la molécule D est considérée comme la plus acide. Du coup pour moi y a toujours un petit problème. En fait sans trop réfléchir au niveau de l'acidité on devrait avoir A et B côte à côte dans le classement et C et D côte à côte également (sans rentrer dans les détails on voit bien que les couples AB et CD sont assez proches). De plus je veux bien que le groupe OH soit très acide mais dans ce cas là il devrait l'être encore plus dans le phénol que dans l'hexan-1-ol. Donc que l'hexan-1-ol soit le plus acide ça m'épate (oui mais des panzani). Et, raison supplémentaire qui me fait douter que la vraie bonne réponse soit la C c'est que croissant ou décroissant ça change pas grand chose, d'après l'item C on a C supérieur à B, et ça dans tous les cas ça a l'air faux
Bon on en avait déjà parlé sur discord, mais je le réécris ici
(si des gens veulent contester/approuver/lire 
)
Selon, moi, c'est juste qu'il y a eu
erreur dans la consigne et dans les symboles... Parce que, ce qui aurait été
valide, c'est sûrement une réponse du type:
"C<B<A<D" (donc ordre croissant)
"C>B>A>D" aurait été valide ssi on nous avait demandé de les classer en fonction de leur caractère
basique, ce qui n'est pas le cas...
Et le pourquoi du comment l'ordre C B A D serait correct:
- 1. La molécule C est la moins acide, logique, ça se voit
-> C en première ou dernière position
- 2. B est moins acide que A, logique, ça se voit
-> B est plus acide que C et moins acide que A
- 3. Un alcool primaire est plus acide qu'un alcool tertiaire*
-> D est plus acide que A
Au final, en assemblant tout ça, on a C moins acide B qui est moins acide que A qui est moins acide que D
*Raisonnement pour le 3:
En réfléchissant par rapport aux bases conjuguées, on sait que que la force d'un acide est étroitement liée à la force de sa base conjuguée : une base conjuguée + faible -> un acide + fort
Donc, en prenant en compte les facteurs "effets électro" & effets stériques sur une base conjuguée :
1. Effets électroniques : S'il y a pleins d'effets donneurs dirigées vers le C, celui-ci est déstabilisé & ça augmente la densité électronique du O à côté. Cette base conjuguée est du coup moins stable
2. Effet stérique : S'il y a plus de groupes autour -> Moins de place (#analyse) -> Chaud de stabiliser la base avec un solvant x
Donc plus il y a de groupes autour, moins la base est stable... Ce qui traduit une plus grande réactivité! DONC (oui ça fait beaucoup de donc), l'acide serait plus faible
Un alcool tertiaire est alors moins acide qu'un alcool secondaire, lui-même moins acide qu'un alcool primaire
(Appliqué à l'exercice, on a alors la molécule (D) qui présente un alcool primaire & la molécule (A) qui présente un alcool secondaire
Selon notre petit raisonnement, la molécule (D) serait alors plus acide que la molécule (A))
)
Et le pourquoi du comment l'ordre C B A D serait correct: