ED 2 : Effets électroniques ; Amine + Basicité

Si tu as des questions sur les ED que propose la fac, viens nous les poser ici !
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julype
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ED 2 : Effets électroniques ; Amine + Basicité

Message par julype »

Bonjour, bonjour,

En reprenant cette exercice à deux reprises, j’ai fait l’erreur de sélectionner la réponse C. Je ne sais pas pourquoi mais pour moi, la molécule C est plus acide que la molécule B. En prenant la correction lors de l’ED, j’ai écrit :

NH3 (molécule a) : doublet disponible + H pas acide
molécule b : 2 effets (+I)
molécule c : un seul (+I)
molécule d : un effet mésomère

Une molécule est d’autant plus acide que sa base est stabilisée. La molécule b possède justement deux effets inducteurs tandis que la molécule c, seulement une. Dans ce cas, le pka de la molécule b ne devrait pas être inférieur à celui de la molécule c ? Donc molécule b plus acide ?

En fait, j’ai raisonné de façon à chercher qui était le plus acide... Après, j’avais juste à raisonner dans l’autre sens...

Par ailleurs, je ne comprends pas et je ne me rappelle plus pourquoi, j’ai écrit « deux effets (+I) donc plus basique ». Et je ne trouve pas ça cohérent...

Tout ça pour dire que ça m’embrouille :shock:

Merci d’avance à celle ou celui qui pourra m’aider !
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Lounes.dah
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Re: ED 2 : Effets électroniques ; Amine + Basicité

Message par Lounes.dah »

Salut, il y a 2 façons de raisonner pour répondre à la questions.

1) Comme tu as dit molécule est d'autant + acide que sa base conjuguée est stabilisée. Si tu prends les bases conjuguées, ton azote a une charge négative (à cause du départ du H+) donc la molécule la + acide sera celle qui exerce le + d'effets attracteurs sur l'azote, ici c'est la molécule D avec l'effet mésomère attracteur du cycle sur l'azote. Pour la molécule A, il n'y a aucun effet électronique sur l'azote donc pas de stabilisation de la base conjuguée ni de déstabilisation ;
au contraire des molécules B et C où on a des effets inductifs donneurs sur une l'azote chargé négativement ---> déstabilisation de la base conjuguée.
Cependant comme tu l'as dit dans la molécule B on a deux effets inductifs donneurs contre 1 seul pour la molécule C, ainsi l'azote négatif est le + déstabilisé dans la molécule B donc B est + basique C. Ainsi on a ce classement de pkA croissants : D < A < C < B.

2) Méthode + rapide qu'on utilise en pharma, elle rejoint la première mais évite le fait de devoir simuler l'acide ou base conjuguée. La règle des 3 A : les effets Attracteurs Augmentent l'Acidité. Ainsi, tu prends ton groupement qui porte le H acide et tu vois que + il subit d'effets attracteurs + il sera acide (exemple de la molécule D)

La règle du DAB (ça se retient bien) : les effets Donneurs Augmentent Basicité
Ainsi, tu prends ton groupement capable de capter un proton (ton azote peut chopper un proton avec son doublet non liant) et tu vois que + il subit d'effets donneur+ il sera basique (exemple de la molécule B)

Voila j'espère que tu trouveras les réponses qu'il te faut ici ;)
DFASP1 (soit 4A Pharma)

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julype
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Re: ED 2 : Effets électroniques ; Amine + Basicité

Message par julype »

Lounes.dah a écrit : 29 novembre 2020, 01:04 Salut, il y a 2 façons de raisonner pour répondre à la questions.

1) Comme tu as dit molécule est d'autant + acide que sa base conjuguée est stabilisée. Si tu prends les bases conjuguées, ton azote a une charge négative (à cause du départ du H+) donc la molécule la + acide sera celle qui exerce le + d'effets attracteurs sur l'azote, ici c'est la molécule D avec l'effet mésomère attracteur du cycle sur l'azote. Pour la molécule A, il n'y a aucun effet électronique sur l'azote donc pas de stabilisation de la base conjuguée ni de déstabilisation ;
au contraire des molécules B et C où on a des effets inductifs donneurs sur une l'azote chargé négativement ---> déstabilisation de la base conjuguée.
Cependant comme tu l'as dit dans la molécule B on a deux effets inductifs donneurs contre 1 seul pour la molécule C, ainsi l'azote négatif est le + déstabilisé dans la molécule B donc B est + basique C. Ainsi on a ce classement de pkA croissants : D < A < C < B.

2) Méthode + rapide qu'on utilise en pharma, elle rejoint la première mais évite le fait de devoir simuler l'acide ou base conjuguée. La règle des 3 A : les effets Attracteurs Augmentent l'Acidité. Ainsi, tu prends ton groupement qui porte le H acide et tu vois que + il subit d'effets attracteurs + il sera acide (exemple de la molécule D)

La règle du DAB (ça se retient bien) : les effets Donneurs Augmentent Basicité
Ainsi, tu prends ton groupement capable de capter un proton (ton azote peut chopper un proton avec son doublet non liant) et tu vois que + il subit d'effets donneur+ il sera basique (exemple de la molécule B)

Voila j'espère que tu trouveras les réponses qu'il te faut ici ;)
Merci beaucoup pour ton explication ! J’ai compris :D
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Lounes.dah
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Re: ED 2 : Effets électroniques ; Amine + Basicité

Message par Lounes.dah »

Avec plaisir, bon courage pour la dernière ligne droite
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