ED5 : Fonctions divalentes | EX3 : QCM 4

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julype
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ED5 : Fonctions divalentes | EX3 : QCM 4

Message par julype »

Bonsoir, bonsoir,

En reprenant cet exercice, je me suis rendue compte que certains points m’étaient obscurs... Dans mes notes, j’ai marqué que l’acétalisation permettait de protéger la fonction carbonylé. Mais le protéger de quoi ? D’une éventuelle protonation ?

En outre, je ne saisis pas pourquoi la réponse C du QCM 4 est juste... En dessinant le mécanisme, mon carbonyle a attaqué ma molécule (1) mais c’était en mode nucléophile sur l’électrophile (qui est le carbone portant une fonction alcool) et suite à une protonation + le départ de H2O, je me retrouve avec un carbocation... Et étant donné que le dérivé carbonylé a un caractère basique, je le vois plutôt arracher un proton. Or, dans ce que j’ai fait, il se comporte juste comme un nucléophile.

J’ai donc un petit souci... :shock:

Merci d’avance à celle ou celui qui pourra m’aider !

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Haterind
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Re: ED5 : Fonctions divalentes | EX3 : QCM 4

Message par Haterind »

Bonsoir!

La réaction d'acétylisation permet de protéger ta fonction carbonylée. En effet, cette réaction est réversible, donc selon les conditions dans lesquelles tu te trouve, tu peux reformer ta cétone pour la protéger d'un autre réactif (cela peut induire un ordre dans ta réaction en gros pour éviter que ça fasse n'importe quoi après ;) ).

Et ATTENTION!!

L'oxygène d'une cétone est TRES électronégatif, cela est explicable par le fait que lors d'un effet mésomère (effet très puissant par rapport à l'induction), ton oxygène va se charger négativement et ton carbone positivement.
Alors que sur tes alcools tu n'auras que des effets inductif attracteurs... Ce qui n'est pas incroyablement fort par rapport à ta cétone donc.
Et même si ton alcool était dans un système conjugué permettant un effet mésomère, il procéderait à un effet mésomère donneur, il prendrait donc une charge positive, et attirer un proton avec une charge positive... C'est peu naturel ;) !

Donc, la première étape de ta réaction sera la liaison de ton proton à la cétone, ET PAS A UN DES ALCOOLS!
Or, s'il capte un \(H^+\), on peut bien le qualifier de base ici :D

Est ce que cette notion est plus clair comme ça? C'est assez délicat à expliquer et donc à comprendre aussi ^^'.
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Tuteur à mes heures perdues là où je peux

Si je fais des bêtises vous le saurez pas j'ai un autre pseudo...
julype
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Re: ED5 : Fonctions divalentes | EX3 : QCM 4

Message par julype »

Haterind a écrit : 23 novembre 2020, 23:11 Bonsoir!

La réaction d'acétylisation permet de protéger ta fonction carbonylée. En effet, cette réaction est réversible, donc selon les conditions dans lesquelles tu te trouve, tu peux reformer ta cétone pour la protéger d'un autre réactif (cela peut induire un ordre dans ta réaction en gros pour éviter que ça fasse n'importe quoi après ;) ).

Et ATTENTION!!

L'oxygène d'une cétone est TRES électronégatif, cela est explicable par le fait que lors d'un effet mésomère (effet très puissant par rapport à l'induction), ton oxygène va se charger négativement et ton carbone positivement.
Alors que sur tes alcools tu n'auras que des effets inductif attracteurs... Ce qui n'est pas incroyablement fort par rapport à ta cétone donc.
Et même si ton alcool était dans un système conjugué permettant un effet mésomère, il procéderait à un effet mésomère donneur, il prendrait donc une charge positive, et attirer un proton avec une charge positive... C'est peu naturel ;) !

Donc, la première étape de ta réaction sera la liaison de ton proton à la cétone, ET PAS A UN DES ALCOOLS!
Or, s'il capte un \(H^+\), on peut bien le qualifier de base ici :D

Est ce que cette notion est plus clair comme ça? C'est assez délicat à expliquer et donc à comprendre aussi ^^'.
Bonjour,

Merci, j’ai compris !
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