ED4 fonctions monovalentes ex5 qst 2 item A

[Mikasa159]

Hello ^^

C est l item A et en soit le mecanisme de la reaction qui me pose probleme...

En quoi est il different du mecanisme de cyclisation de la qst 1?
Je vois bien que dans la correction ce n est pas la meme chose, mais pourquoi?

Pourquoi c est l alcool secondaire qui est protone ici dans la qst2 et pas le primaire comme dans la qst 1?
C est pourtant la meme partie de molecule, juste avec un cycle en plus a gauche...
Ca me paraissait clair pendant la correction mais en y revenant dessus a ete reposee..TT

Merciii ^^

PS: Desolee de la qualite :c

[Haterind]

Bonsoir!

Je t'invite à bien voir ces mots clé dans tes énoncés :
Q1 : "énantiopur" ;
Q2 : "racémique".

De cette manière, tu dois savoir que lors de tes réactions de déshydratation, à la Q1, tu vas avoir une SN2 (réaction en 1 seule étape ne permettant pas l'inversion de configuration), et à la Q2, tu vas avoir une SN1 (réaction te donnant un carbocation intermédiaire plan, donc ton nucléophile pourra attaquer soit par au-dessus, soit par en-dessous pour former deux énantiomères ).

Donc, Q2, item A, tu as bien un item qui est vrai!

Ensuite, pour ton autre interrogation, tu sais que les carbocations primaires NE SE FORMENT JAMAIS, car ils ne peuvent pas être stabilisés par des effets inductifs donneurs d'électron. Donc tu ne va pas avoir le choix que d'attaquer ta fonction hydroxyle secondaire (car on rappel qu'on est dans une réaction SN2 formant un carbocation intermédiaire).

Est ce que ça te semble aussi clair qu'après ton ED comme ça?