Acidité et basicité

[Sarah249]

Bonsoir,
Je bloque à l'exercice 4 de l'ED2.
Pour le 1), je ne sais pas comment procéder pour trouver quel composé est plus acide qu'un autre.
Merci d'avance.

[Lounes.dah]

salut, peux-tu nous joindre un screen de l'énoncé stp qu'on puisse t'aider

[Sarah249]

salut, peux-tu nous joindre un screen de l'énoncé stp qu'on puisse t'aider

[Lounes.dah]

Alors personnellement j'aurais mis les items A et B VRAI et le C je te laisse le résoudre je m'explique :
Pour déterminer qui est plus acide que l'autre il faut que tu simule une libération de molécule, et tu regardes si la charge négative est répartie sur toute la molécule grace à des effets mésomères. Ainsi, tu vois le système n-simga-pi-sigma-pi est plus long sur la molécule la + à droite, c'est donc la + stabilisé et ainsi la + acide. La seconde molécule a un enchainement de moins elle est donc moins acide que la précédente. Voila pourquoi la A est selon moi VRAI.
Item B : meme procédé tu vois que le carbone 1 chargé négativement après avoir cédé son proton va pouvoir par effet mésomère délocalisé son doublet d'électron grâce au système ni-sigma-pi alors que pour le carbone 4 ça fait n-sigma-sigma-pi ce n'est donc pas un système conjugué, ta base est moins stabilisé si c'est le carbone 4 qui cède son proton ainsi le proton porté par le carbone 1 est + acide.
Enfin, item C : même procédé je te laisse le résoudre pour voir si t'as compris

[Sarah249]

Bonsoir,
Merci pour ton explication j'ai compris comment aborder l'exercice.
Juste pour etre sure, plus une molécule est stable, plus elle est acide c'est ca ? Et la stabilité d'une molécule repose sur les effets mésomère ?(si j'ai bien compris).

[Lounes.dah]

Ree, alors + la base conjuguée de ton ACIDE est stable + le pkA de ton acide est bas.
Si on te met dans l’exercice une base il faudra avoir le raisonnement inverse en simulant une captation de proton et en voyant ce qui stabilise le + l’acide conjugué ainsi + l’acide conjugué de la base est stabilisé + le pka de la base est haut
La stabilité de la molécule repose sur les effets mésomère et inductifs en effet mais aussi sur l’encombrement stérique ! (Liste non exhaustive)
Bon courage !

[Sarah249]

D'accord merci beaucoup pour tes explications !