Exo fonctions divalentes formation acetal

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Mikasa159
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Exo fonctions divalentes formation acetal

Message par Mikasa159 »

Salut !

J'étais en train de faire un exo dans un bouquin et je n'ai pas compris la correction.
Il fallait détailler les mécanismes de la reaction (fichier joint)
Je ne comprend pas pourquoi ce n'est pas le O de H3O+ (pour moi c'est une base forte du coup il reagit avec le H de la molecule) qui réagit avec la molécule mais un proton de H3O+.
Et aussi, comment on sait si ca forme un cycle? Je sais que la molécule 3 était un cycle mais je n'ai pas compris comment l'obtenir même avec la correction.

Je vous envoie l'énoncé, la correction et ce que j'ai fais.

Merci <333
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Samiia
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Re: Exo fonctions divalentes formation acetal

Message par Samiia »

Hey !

H3O+ est un acide, pas une base !

J'ai regardé ce que tu as fais, et je n'ai pas bien compris. Lors de ta première étape, le H3O+ attaque mais tu rajoutes un O ? Transformant ainsi ta molécule de base d'un aldéhyde à un acide ? Ce n'est pas bien comme ça que ça se passe :lol:

L'indication H3O+ n'est là que pour t'indiquer que tu es dans un milieu acide !

Donc que se passe-t-il lors de la formation d'acétal ? (aussi appelé addition d'alcool)

Un des doublets non liants du O de ta fonction aldéhyde (qui est nucléophile) va attaquer un H+ (qui se trouve dans ton milieu acide). Ton O va donc faire 3 liaison et une charge +. Un des électrons de sa double liaison avec le C va se délocaliser et ce sera le C qui aura donc la charge +. Puis, un des doublets non liants du O de ta fonction alcool va attaquer le C+. Cela va donc faire un cycle et ton O aura la charge+. Le H va partir avec la charge +. Tu as ton hémiacétal.
L'autre O va venir attaquer cet H+, il va donc partir sous la forme de H20 et le carbone aura une charge +. Le MeOH va attaquer ce C+ avec des doublets non liants du O. Le O aura une charge + et donc un H+ va partir ! Tu as ton acétal.

Comment on fait que cela ca donner un cycle ? Cela dépend de ta molécule ! Si ta molécule a une fonction cétone/aldéhyde et un alcool, c'est très probable que cela donne un cycle ;)

J'espère que c'est plus clair, n'hésite pas en cas d'autres questions :D
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