Déshydratation des alcools

[Alice D.]

Bonjour,
Dans un QCM, on nous donne la molécule de benzhydrol que l'on place dans un milieu acide en présence de H2SO4. On ne nous donne pas le produit de la réaction. La correction nous dit que c'est une réaction SN1, qui forme donc un éther-oxyde et de l'eau. Pourquoi la réaction ne peut pas être une élimination pour former un alcène ? Est-ce à cause de la présence de cycles aromatiques, ce qui formerait donc un carbone chargé négativement dans le molécule ?
Merci d'avance

[Haterind]

Bonjour!

Effectivement, quand tu as un alcool secondaire ou tertiaire, tu peux avoir soit une SN1, soit une E1.

Cependant tes réactifs utilisés ne sont pas les mêmes!

Je te joins la réaction de SN2 ci-dessous (c'est la même idée avec les réaction d'ordre 1, juste là tu as un alcool primaire avec juste une étape en moins ici) :

Capture.PNG

Dans la réaction bilan décrite au dessus, tu remarques qu'il te faut 2 moles d'alcool pour aboutir à la SN!
Dans l'élimination, tu n'as qu'1 mole qui est nécessaire (et c'est comme ça que tu sauras où le prof veut t'orienter sur la réflexion à tenir ).

Voici la réaction d'élimination (et sur un cycle, pour te montrer que c'est possible car certes tu auras une charge [POSITIVE ICI et pas négative, puisque ton oxygène qui s'en va prend un électron], mais la charge sera stabilisée par des effets inductifs donneurs ^^) :

Capture1.PNG

Est ce que cette notion est plus clair pour toi à présent?

[Alice D.]

Bonjour,
Merci beaucoup, j'ai compris pourquoi la réaction était une SN plutôt qu'une élimination !