Subsitution nucléophile sn1

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ybr
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Subsitution nucléophile sn1

Message par ybr »

Bonjour,

Je suis en train de voir le cours no1 du prof sur la réactivité et je comprends pas trop pourquoi le prof dit que l'on perd l'activité optique de la molécule lors d'une sn1 contrairement à la sn2. Peut importe par où le nucléophile attaque la molécule elle restera toujours chirale donc optiquement active non ?

Je vous remercie
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Haterind
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Re: Subsitution nucléophile sn1

Message par Haterind »

Bonsoir!

Effectivement, tes molécules individuellement ont une activité optique.

Mais dans la réaction SN1, tu as une étape lente où tu dois attendre que ton nucléofuge parte.
Et quand il va partir, tu vas te retrouver avec un carbocation hybridé sp\(^2\), donc un carbocation plan (voir cours sur l'atomistique).
Ce qui signifie que ton nucléophile va pouvoir attaquer de tout les côtés ta molécule réactive (donc perte de régioséléctivité, car on peut attaquer ta molécule partout).

Ainsi, ta réaction va donner autant d'isomère R et d'isomère S dans ta solution, et n'ayant pas de préférence de conformation, tu auras autant de R que de S.
Or, une solution avec autant d'énantiomère d'une sorte que de l'autre, c'est un mélange racémique qui ne possède pas d'activité optique globalement!

Est ce que tu as mieux compris pourquoi?
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ybr
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Re: Subsitution nucléophile sn1

Message par ybr »

Haterind a écrit : 08 octobre 2020, 20:00 Bonsoir!

Effectivement, tes molécules individuellement ont une activité optique.

Mais dans la réaction SN1, tu as une étape lente où tu dois attendre que ton nucléofuge parte.
Et quand il va partir, tu vas te retrouver avec un carbocation hybridé sp\(^2\), donc un carbocation plan (voir cours sur l'atomistique).
Ce qui signifie que ton nucléophile va pouvoir attaquer de tout les côtés ta molécule réactive (donc perte de régioséléctivité, car on peut attaquer ta molécule partout).

Ainsi, ta réaction va donner autant d'isomère R et d'isomère S dans ta solution, et n'ayant pas de préférence de conformation, tu auras autant de R que de S.
Or, une solution avec autant d'énantiomère d'une sorte que de l'autre, c'est un mélange racémique qui ne possède pas d'activité optique globalement!

Est ce que tu as mieux compris pourquoi?
Ah d'accord je comprends ! J'avais juste pas très bien compris ce que c’était un mélange racémique mais maintenant c'est plus clair je te remercie :D
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Haterind
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Re: Subsitution nucléophile sn1

Message par Haterind »

Pas de soucis!!
Bon courage à toi pour la suite :D
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