compétistion substitution/élimination des alcools

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elixa
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compétistion substitution/élimination des alcools

Message par elixa »

Bonjour,

Page 137 du Tut, il est dit que les alcoolates peu encombrés forment un éther-oxyde par substitution, et à l'inverse que les alcoolates encombrés forment un alcène par élimination.
Mais pourquoi étant donné que l'élimination n'est pas du tout favorisée (voire même pas envisagée) lorsqu'il y a un encombrement ?

Merci beaucoup et bon vendredi à vous ! ;)
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Lounes.dah
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Re: compétistion substitution/élimination des alcools

Message par Lounes.dah »

Salut, l'élimination met un jeu un simple captage de proton par un doublet non liant de l'oxygène, dans ce cas de figure l'encombrement sterique ne va pas gêner. À contrario lors de la substitution, c'est l'aspect nucleophile qui est mis en jeu et la l'encombrement sterique va jouer car la molécule va interagir plus franchement avec la molécule pour attaquer la zone eletrophile.

Voilà une petite explication, est ce + clair ?
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