Errata QCM 3 p. 70 ? + question

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LaauL
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Errata QCM 3 p. 70 ? + question

Message par LaauL »

Bonjour,

Dans le QCM 3 p. 70, l'item D dit "R et S peuvent désigner deux stéréoisomères conformationnels" et dans la correction de l'item D p.77 il est mentionné Z et E mais pas R et S. Je trouvais donc l'item vrai. Je me demandais donc si c'était un errata, mauvais item ou mauvaise correction (ou alors je n'ai pas bien compris l'item :? ) ?

Et aussi pour le QCM 16 item E p. 75, je n'ai pas bien compris comment définir E ou Z dans une molécule pareille... Pouvez-vous m'expliquer ?

Merci d'avance ! :)
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Haterind
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Re: Errata QCM 3 p. 70 ? + question

Message par Haterind »

Bonsoir!

- Effectivement, la correction de l'item n'est pas si clair, mais l'item est bel et bien faux.
La stéréoisomérie R ou S et Z ou E concerne la configuration des molécules.
Alors que la conformation concerne la rotation intramoléculaire sur un liaison simple (exemple de ta représentation de Newman avec les configurations décalées ou éclipsées).

Attention donc à ne pas confondre ces notions où la conformation s'obtient par simple rotation, donc sans briser de liaisons.
Tandis que pour passer d'une configuration à une autre, il te faut briser des liaisons pour donner un arrangement différent à tes molécules dans l'espace.

- Pour le QCM 16, item E, que tu sois dans un cycle où non, tu procèdes toujours de la même façon pour déterminer quels groupements sont prioritaires d'après les règles CIP de part et d'autre de ta double-liaison.
Voici un schéma en PJ :
Sans titre.png
Explication :

Nous allons voir ça avec le carbone de gauche. De ton carbone tu pars en haut et en bas, puis tu vois ce à quoi il est lié.
Donc à ce niveau, tu remarques que ton C portant l'alcène est lié à un C en haut et à un autre C en bas.
On ne peut pas déterminer de priorité ici en ne considérant que la 1ère liaison de chaque côté, donc passons à la/les suivante(s).
Tu te rend compte que ton C en haut est lié à 3H. Et en bas à un O ; un C et un H. Tu te rends compte ici que vers le bas, tu as tes groupements les plus lourds, donc ton côté prioritaire est vers le bas (1 en rouge ;) )! Donc vers le haut tu as ton 2e groupement (2 en rouge).

Sur le C de l'autre côté de ton alcène, tu établis le même raisonnement, et tu conclues sur tes priorités (1 et 2 en verts).
Si tu as du mal, tu peux demander à ce que j'explicite ce côté aussi ^^.

Ainsi, tu trouves bien une configuration E pour ton alcène (les groupements prioritaires sont du côté opposé sur chacun de tes C portés par la double-liaison).

Est ce que c'est plus clair pour toi comme ça?
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LaauL
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Re: Errata QCM 3 p. 70 ? + question

Message par LaauL »

Ah oui, c'est vrai qu'en plus on dit configuration absolue haha, j'avais pensé qu'on pouvait établir ça sur des carbones asymétriques et donc sur des conformères aussi (brouillon dans ma tête, j'ai dû mélanger des notions...).
Et oui c'est beaucoup plus clair, merci beaucoup ! :D
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Haterind
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Re: Errata QCM 3 p. 70 ? + question

Message par Haterind »

Haha, oui t'en fait pas, au début ces notions s'emmêlent pas mal avec ces noms qui se ressemble, mais avec le temps tu verra que ça devient de plus en plus clair!
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