Question sur QCM 1 halgénoalcanes page 124

[(s)marty]

Bonjouur,

dans ce qcm pourquoi l'item correct est-il le A et non le D en sachant que la correction spécifie que si l'item A est correct c'est notamment parce qu'il s'agit d'une SN1 ?

[Haterind]

Bonsoir!

Juste pour prévenir que je te répond demain dans la journée car c'est une question qui a l'air d'avoir comme bonne réponse la E... ^^

[(s)marty]

d'accord pas de soucis! et pour la E aussi ca paraitrait logique

[Haterind]

Re!

Alors dans cette réaction, nous avons un carbone réactif en alpha de l'oxygène.
Ce carbone est primaire, donc nous allons avoir une réaction en un seul temps (si le O s'en va de lui-même, alors nous auront un carbocation pas du tout stabilisé) soit une SN2 ou une E2. Au vu des réactifs, on passe d'un C\(_4\)H\(_9\)O\(^-\) à un nouvel chaîne alkylée quelle qu'elle soit (si une double-liaison s'était formée à la fin, alors on aurait eu une élimination pour rappel ). Nous allons donc devoir remplacer cet oxygène par notre Br par une SN2 (c'est le but de notre SN, un halogène va remplacer notre nucléofuge)

On va donc avoir cette réaction (elle est pas très belle, former un O\(^2\)\(^-\) c'est pas très fou, mais voila ce qu'on pourrait obtenir de plus probable...) :

Screenshot_20201024-190209.jpg

Donc au final on aurait plus un item E

Est ce que c'est clair comme ça? (car ça va aller dans le sujet erratum ensuite donc si tu comprends c'est cool comme ça tout le monde comprendra aussi )

[(s)marty]

C'est parfait et en plus avec la réaction en entier c'est super parce que je pensais le produit un peu différent de celui ci à la fin (en ayant zappé un détail) ! Merci beaucoup du coup !

[Haterind]

Pas de soucis merci pour ton retour en plus du fait d'avoir fait remonter la question!